2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one | 64487-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 64487-55-4
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: SFCQDZQJQMRZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-2-{(5Z)-5-[(2-furyl)methylidene]-4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene}-4-hydroxy-5-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5

文献信息

• On the Influence of the Carbohydrate Moiety on Chromophore Formation during Food-RelatedMaillard Reactions of Pentoses, Hexoses, and Disaccharides
  作者：Oliver Frank、Thomas Hofmann

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5

  日期：2000.12.20

  experiments. Studies on their formation revealed that 1a, b and 2a, b are formed upon condensation of pentose-derived 4-hydroxy-5-methyl- (3) and 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one (4), respectively, with 2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one (5) and L-proline (Scheme 1). Further condensation reaction of 1a, b with furan-2-carbaldehyde yielded the red (2Z)-2-(5Z)-5-[(2-furyl)methylidene]-4-oxo-3-(

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见