4-[9-(3-Hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-2,3-dihydro-1H-3a,7a-etheno-inden-8-yl]-2-methyl-but-3-yn-2-ol | 261901-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[9-(3-Hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-2,3-dihydro-1H-3a,7a-etheno-inden-8-yl]-2-methyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-[11-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-10-tricyclo[4.3.2.01,6]undeca-2,4,10-trienyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-[11-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-10-tricyclo[4.3.2.01,6]undeca-2,4,10-trienyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 261901-44-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: WOZXLBGNHFISRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[9-(3-Hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-2,3-dihydro-1H-3a,7a-etheno-inden-8-yl]-2-methyl-but-3-yn-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11,12-diethynyl[4.3.2]propella-1,3,11-triene
  参考文献：
  名称：

  高应变二苯并四烷基[12]-和二苯并五[14]环戊烯的生成与表征

  摘要：

  为了生成具有高度变形的三炔结构部分的二苯并四基氢化[12]-和二苯并五基氢化[14]环戊烯（[12]-和[14] DBA），将[4.3.2]丙炔三烯退火的脱水[12]-和脱水[14]被准备作为他们的前身。前体的紫外线照射导致光化学[2 + 2]环还原，分别生成应变的[12]-和[14] DBA。1 H NMR光谱未检测到[12] DBA ，但在溶液中以Diels-Alder加合物的形式被拦截，表明它是中间产物。在2-甲基四氢呋喃（MTHF）玻璃基质中于77 K下成功通过UV-vis光谱进行了分析，在20 K氩气基质中通过FT-IR光谱成功进行了其光谱表征。[14] DBA为足以被1观察到的稳定溶液中的1 H和13 C NMR光谱，尽管由于环还原效率低而未被分离。[14] DBA的特征还在于在溶液中以Diels-Alder加合物的形式被拦截，以及在MTHF玻璃基质中于77 K的紫外可见光谱。

  DOI：

  10.1021/jo047857p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 11,12-dichloro[4.3.2]propella-1,3,11-triene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到11-chloro-12-[1-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)][4.3.2]propella-1,3,11-triene
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] [4.3.2]Propella-1,3,11-trienes 的Cycloreversion：从Propellane-Annelated Dehydro[n]annulenes 获得环[n]碳的方法

  摘要：

  作为一种从稳定的前体生成具有高反应性聚炔单元的全碳分子的方法，开发了 [4.3.2]propella-1,3,11-triene 衍生物的 [2 + 2] 环回复。为了测试该方法的效率，该反应首先应用于简单的二乙炔基和二丁二炔基取代的丙炔三烯，它们分别在紫外线照射下产生线性己三炔和十戊炔衍生物。接下来，制备了由 [4.3.2] 丙炔三烯单元退火的脱氢 [12]-、[16]-、[18]-、[20]- 和 [24] 环烯衍生物作为相应环 [n] 的前体碳，碳簇的单环形式。脱氢环烯的激光解吸质谱在负模式下表现出由于相应的环 [n] 碳阴离子（n = 12, 16, 18, 20, 和 24) 由芳香族茚满碎片的连续损失形成。脱氢[16]环烯和脱氢[18]环烯衍生物的溶液光解通过[2+2]环还原反应形成反应性聚炔中间体...

  DOI：

  10.1021/ja993314z

文献信息

• Generation and Characterization of Highly Strained Dibenzotetrakisdehydro[12]annulene
  作者：Yoshito Tobe、Ichiro Ohki、Motohiro Sonoda、Hiroyuki Niino、Tadatake Sato、Tomonari Wakabayashi

  DOI：10.1021/ja035079x

  日期：2003.5.1

  We report here the generation of tetrakisdehydro[12]annulene possessing a highly deformed triyne component from the [4.3.2]propellatriene-annelated precursor by its photolysis extruding indan and the characterization of the highly reactive annulene by chemical and spectroscopic methods. In addition to the chemical evidence for the formation of the title compound in solution such as interception as

  我们在此报告了四脱氢 [12] 环烯的生成，该过程从 [4.3.2] 丙炔三烯退火的前驱体中通过光解挤出茚满生成具有高度变形的三炔组分，并通过化学和光谱方法对高反应性环烯进行表征。除了在溶液中形成标题化合物的化学证据（例如作为 Diels-Alder 加合物拦截）之外，我们还成功地在 20 K 的氩气基质中通过 UV-vis 和 FTIR 光谱对其进行了表征。 实验红外光谱一致与通过 DFT 方法计算的理论值相吻合。