5-acetyl-3-ethyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one | 851439-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-3-ethyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-3-ethyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 851439-62-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: NTMMLAHUGIFGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-ethyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 8.0h， 以30%的产率得到5-(3-dimethylamino-acryloyl)-3-ethyl-4-dimethyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDIN-4-YL-3, 4-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDIN-4-YL-3, 4-THIONE ET LEUR UTILISATION A DES FINS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：(I)，或其药学上可接受的盐，其中R1和R5分别独立地为H、C(ORj’)或一个或多个R6基团取代的烃基团；R2、R3和R4分别独立地为H、烷基或烯基，每个基团可能选择性地用一个或多个R7基团取代；R6和R7分别独立地为卤素、NO2、CN、(CH2)mORa、O(CH2)nORb、(CH2)pNRcRd、CF3、COORe、CONRfRg、CORh、SO3H、SO2Ri、SO2NRjRk、(CH2)qNRa’CORg’、Rf’、(CH2)rNRb’SO2Rh’、SO2NRd’Ri’、SO2NRe'(CH2)s、ORc'、杂环烷基或杂芳基，其中所述的杂环烷基和杂芳基可以选择性地用一个或多个从芳基烷基、磺酰基、Rm和CORn中选择的取代基团取代；Rg'、Rh'、Ri'和Rj'分别独立地选择自烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基，每个基团可能选择性地用一个或多个从卤素、OH、NO2、NH2、CF3和COOH中选择的取代基团取代；m、p、q和r分别独立地为0、1、2或3；n和s分别独立地为1、2或3；以及Ra-n和Ra'-f'分别独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及包含这种化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗以下一种或多种疾病的药物中的用途：增生性疾病、病毒性疾病、中枢神经系统疾病、中风、脱发和糖尿病。

  公开号：

  WO2005042525A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑-2(3H)-酮 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.5h， 以64%的产率得到5-acetyl-3-ethyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDIN-4-YL-3, 4-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDIN-4-YL-3, 4-THIONE ET LEUR UTILISATION A DES FINS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：(I)，或其药学上可接受的盐，其中R1和R5分别独立地为H、C(ORj’)或一个或多个R6基团取代的烃基团；R2、R3和R4分别独立地为H、烷基或烯基，每个基团可能选择性地用一个或多个R7基团取代；R6和R7分别独立地为卤素、NO2、CN、(CH2)mORa、O(CH2)nORb、(CH2)pNRcRd、CF3、COORe、CONRfRg、CORh、SO3H、SO2Ri、SO2NRjRk、(CH2)qNRa’CORg’、Rf’、(CH2)rNRb’SO2Rh’、SO2NRd’Ri’、SO2NRe'(CH2)s、ORc'、杂环烷基或杂芳基，其中所述的杂环烷基和杂芳基可以选择性地用一个或多个从芳基烷基、磺酰基、Rm和CORn中选择的取代基团取代；Rg'、Rh'、Ri'和Rj'分别独立地选择自烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基，每个基团可能选择性地用一个或多个从卤素、OH、NO2、NH2、CF3和COOH中选择的取代基团取代；m、p、q和r分别独立地为0、1、2或3；n和s分别独立地为1、2或3；以及Ra-n和Ra'-f'分别独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及包含这种化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗以下一种或多种疾病的药物中的用途：增生性疾病、病毒性疾病、中枢神经系统疾病、中风、脱发和糖尿病。

  公开号：

  WO2005042525A1

文献信息

• Pyrimidin-4-YL-3, 4-thione compounds and their use in therapy
  申请人：Wang Shudong

  公开号：US20070021452A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 5 are each independently H, C(OR j′ ) or a hydrocarbyl group optionally substituted by one or more R 6 groups; R 2 , R 3 , and R 4 are each independently H, alkyl or alkenyl, each of which may be optionally substituted with one or more R 7 groups; R 6 and R 7 are each independently halogen, NO 2 , CN, (CH 2 ) m OR a , O(CH 2 ) n OR b , (CH 2 ) p NR c R d , CF 3 , COOR e , CONR f R g , COR h , SO 3 H, SO 2 R i , SO 2 NR j R k , (CH 2 ) q NR a′ COR g′ , R f′ , (CH 2 ) r NR b′ SO 2 R h′ , SO 2 NR d′ R i′ , SO 2 NR e′ (CH 2 ) s OR c′ , heterocycloalkyl or heteroaryl, wherein said heterocycloalkyl and heteroaryl may be optionally substituted by one or more substituents selected from aralkyl, sulfonyl, R m and COR n ; R g′ , R h′ , R i′ and R j′ are each independently selected from alkyl, aryl, aralkyl and heteroaryl, each of which may be optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, OH, NO 2 , NH 2 CF 3 and COOH; m, p, q and r are each independently 0, 1, 2 or 3; n and s are each independently 1, 2, or 3; and R a-n and R a′-f′ are each independently H or alkyl. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and their use in the preparation of a medicament for treating one or more of the following: a proliferative disorder, a viral disorder, a CNS disorder, a stroke, alopecia and diabetes.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R5各自独立地为H，C（ORj'）或一种或多种R6基团选择性取代的烃基基团；R2，R3和R4各自独立地为H，烷基或烯基，每个基团都可以选择性地用一种或多种R7基团取代；R6和R7各自独立地为卤素，NO2，CN，（CH2）mORa，O（CH2）nORb，（CH2）pNRcRd，CF3，COORe，CONRfRg，CORh，SO3H，SO2Ri，SO2NRjRk，（CH2）qNRa′CORg′，Rf′，（CH2）rNRb′SO2Rh′，SO2NRd′Ri′，SO2NRe′（CH2）sORc′，杂环烷基或杂环芳基，其中所述杂环烷基和杂环芳基可以选择性地用一种或多种取代基选自芳基烷基，磺酰基，Rm和CORn取代；Rg'，Rh'，Ri'和Rj'各自独立地选择自烷基，芳基，芳基烷基和杂环芳基，每个基团都可以选择性地用一种或多种取代基选自卤素，OH，NO2，NH2，CF3和COOH；m，p，q和r各自独立地为0，1，2或3；n和s各自独立地为1，2或3；以及Ra-n和Ra′-f′各自独立地为H或烷基。本发明的另一方面涉及包含这种化合物的制药组合物，以及它们在制备用于治疗增殖性疾病、病毒性疾病、中枢神经系统疾病、中风、脱发和糖尿病的药物的过程中的应用。
• Pyrimidin-4-yl-3, 4-thione compounds and their use in therapy
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：US07902361B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention relates to compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R5 are each independently H, C(ORj′) or a hydrocarbyl group optionally substituted by one or more R6 groups; R2, R3, and R4 are each independently H, alkyl or alkenyl, each of which may be optionally substituted with one or more R7 groups; R6 and R7 are each independently halogen, NO2, CN, (CH2)mORa, O(CH2)nORb, (CH2)pNRcRd, CF3, COORe, CONRfRg, CORh, SO3H, SO2Ri, SO2NRjRk, (CH2)qNRa′CORg′, Rf′, (CH2)rNRb′SO2Rh′, SO2NRd′Ri′, SO2NRe′(CH2)sORc′, heterocycloalkyl or heteroaryl, wherein said heterocycloalkyl and heteroaryl may be optionally substituted by one or more substituents selected from aralkyl, sulfonyl, Rm and CORn; Rg′, Rh′, Ri′ and Rj′ are each independently selected from alkyl, aryl, aralkyl and heteroaryl, each of which may be optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, OH, NO2, NH2 CF3 and COOH; m, p, q and r are each independently 0, 1, 2 or 3; n and s are each independently 1, 2, or 3; and Ra-n and Ra′-f′ are each independently H or alkyl. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and their use in the preparation of a medicament for treating one or more of the following: a proliferative disorder, a viral disorder, a CNS disorder, a stroke, alopecia and diabetes.

  本发明涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R5各自独立地为H、C（ORj'）或一种或多种R6基团选择性取代的烃基基团；R2、R3和R4各自独立地为H、烷基或烯基，每个基团均可以选择性地用一种或多种R7基团取代；R6和R7各自独立地为卤素、NO2、CN、（CH2）mORa、O（CH2）nORb、（CH2）pNRcRd、CF3、COORe、CONRfRg、CORh、SO3H、SO2Ri、SO2NRjRk、（CH2）qNRa′CORg′、Rf′、（CH2）rNRb′SO2Rh′、SO2NRd′Ri′、SO2NRe′（CH2）sORc′、杂环烷基或杂环芳基，其中所述的杂环烷基和杂环芳基可以选择性地用一种或多种取代基选自芳基烷基、磺酰基、Rm和CORn取代；Rg'、Rh'、Ri'和Rj'各自独立地选自烷基、芳基、芳基烷基和杂环芳基，每个基团均可以选择性地用一种或多种取代基选自卤素、OH、NO2、NH2、CF3和COOH取代；m、p、q和r各自独立地为0、1、2或3；n和s各自独立地为1、2或3；以及Ra-n和Ra′-f′各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及包含这种化合物的药物组合物，以及它们在制备用于治疗以下一种或多种疾病的药物的过程中的使用：增生性疾病、病毒性疾病、中枢神经系统疾病、中风、脱发和糖尿病。
• 2-AMINO-4-THIAZOLONE-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1678171B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• PYRIMIDIN-4-YL-3,4-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1678171A1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US7902361B2
  申请人：——

  公开号：US7902361B2

  公开（公告）日：2011-03-08