ethyl 1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 347190-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: Aabsmhlhepymin-uhfffaoysa-；ethyl 1-(methoxymethoxy)-9-methylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 347190-46-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: AABSMHLHEPYMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 Lithium N-(N,N-dimethyl-2-aminoethyl)-N-methylamide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-bromo-1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712

文献信息

• En route to the first stereoselective synthesis of axially chiral biscarbazole alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler、Heike Endress、Jörg Mühlbacher

  DOI：10.1039/b101241j

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of an axially chiral biscarbazole has been achieved, by application of the ‘lactone concept’.

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。

表征谱图