1-[(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl]cyclohexanol | 920979-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl]cyclohexanol
• 英文别名: 1-[(2-Phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol；1-[2-(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 920979-48-2
• 化学式: C₁₇H₂₀OS₂
• 分子量: 304.477
• InChiKey: NTWFSTWDNJYXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-[(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基二硫缩醛的简便合成

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，在甲醇中用1,2-乙二硫醇处理三甲基甲硅烷基取代的炔基酮，得到相应的二硫代缩醛。在碱性条件下去除甲硅烷基，然后与芳基碘化物进行钯催化的偶联反应，以优异的产率得到相应的炔丙基二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948169

文献信息

• A Convenient Synthesis of Propargylic Dithioacetals
  作者：Tien-Yau Luh、Li-Fu Huang、Chin-Fa Lee、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1055/s-2006-948169

  日期：2006.11

  alkynyl ketones with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 -OEt 2 in methanol afforded the corresponding dithioacetal. Removal of the silyl group under basic conditions followed by palladium-catalyzed coupling reactions with aryl iodides yielded the corresponding propargylic dithioacetals in excellent yield.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，在甲醇中用1,2-乙二硫醇处理三甲基甲硅烷基取代的炔基酮，得到相应的二硫代缩醛。在碱性条件下去除甲硅烷基，然后与芳基碘化物进行钯催化的偶联反应，以优异的产率得到相应的炔丙基二硫代缩醛。