2-bromo-1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 387364-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-1-hydroxy-9-methylcarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 387364-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: VHJLXKVIEOXMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-bromo-1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83.7 mg的产率得到2-bromo 1-methoxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-9-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-bromo-1-hydroxy-9-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling
  作者：Stefan Tasler、Heike Endress、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-2001-17712

  日期：——

  The first reductive biaryl coupling of carbazoles is presented, along with the synthesis of the appropriately halogenated coupling substrates. A completely regioselective halogenation of carbazoles was achieved applying the DoM (Directed ortho-Metalation) strategy with different combinations of directing groups. In the course of the evaluation of a suitable method for benzylic oxidations of carbazolic alcohols, a new protocol using the hypervalent iodine reagent BTIB was established.

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。