3,4,11,12-tetrahydro-5-methoxy-2,2,12-trimethyl-11-oxo-2H-pyrano-<2,3-a>-acridine | 75652-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,11,12-tetrahydro-5-methoxy-2,2,12-trimethyl-11-oxo-2H-pyrano-<2,3-a>-acridine
• CAS: 75652-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: NTSOREDKEVTTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-methylacridan-9-one 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 以11 mg的产率得到3,4,11,12-tetrahydro-5-methoxy-2,2,12-trimethyl-11-oxo-2H-pyrano-<2,3-a>-acridine
  参考文献：
  名称：

  来自 Glycosmis mauritiana 的新生物碱

  摘要：

  摘要 G. mauritiana 根的化学研究导致分离出两种新的生物碱；1-羟基-3-甲氧基-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-methylacridan-9-one (1) 和 4,8-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-N -甲基-2-喹诺酮 (6)。这些新碱基的结构已通过化学和光谱方法确定，并在 6 的情况下通过其合成得到证实。有趣的是，甲酸催化的 1 环化得到脱烷基产物 3 以及吡喃基-[2, 3-a]-吖啶 (4)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85143-0

文献信息

• Wu, Tian-Shung; Furukawa, Hiroshi; Kuoh, Chang-Sheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1681 - 1688
  作者：Wu, Tian-Shung、Furukawa, Hiroshi、Kuoh, Chang-Sheng、Hsu, Kuo-Shih

  DOI：——

  日期：——
• New alkaloids from Glycosmis mauritiana
  作者：Kamesh Rastogi、Randhir S. Kapil、Satya P. Popli

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85143-0

  日期：——

  (6). The structures of these new bases have been established by chemical and spectroscopic methods and confirmed in the case of 6 by its synthesis. Interestingly, the formic acid-catalysed cyclisation of 1 gave the dealkylated product 3 along with the pyrano-[2, 3-a]-acridine (4).

  摘要 G. mauritiana 根的化学研究导致分离出两种新的生物碱；1-羟基-3-甲氧基-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-methylacridan-9-one (1) 和 4,8-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-N -甲基-2-喹诺酮 (6)。这些新碱基的结构已通过化学和光谱方法确定，并在 6 的情况下通过其合成得到证实。有趣的是，甲酸催化的 1 环化得到脱烷基产物 3 以及吡喃基-[2, 3-a]-吖啶 (4)。