(1R*)-8-ethylenedioxy-3,5-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.0]non-5-en-4-one | 197250-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*)-8-ethylenedioxy-3,5-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.0]non-5-en-4-one
• 英文别名: 2',4'-Dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-1,5,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyridine]-3'-one
• CAS: 197250-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: MUZYGJHGZVTMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*)-8-ethylenedioxy-3,5-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.0]non-5-en-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-7-demethyltecomanine
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应使双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮不对称化：容易合成tecomanine

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮1的C 2v对称性通过选择性施密特反应改变，得到了3-氮杂双环[4.3.0] noanmine结构单元3b，可在短时间内使用（±）-tecomanine的合成4。上AsymmetricSchmidt反应1，采用（2S，4R）-2-叠氮基-4- hydroxypentane 14作为手性诱导剂，显示出令人鼓舞的对映亚甲基立体声分化的水平。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00308-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5R*,6S*)-8-ethylenedioxy-3,5-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.0]nona-4-one 在 吡啶 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R*)-8-ethylenedioxy-3,5-dimethyl-3-azabicyclo[4.3.0]non-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应使双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮不对称化：容易合成tecomanine

  摘要：

  顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮1的C 2v对称性通过选择性施密特反应改变，得到了3-氮杂双环[4.3.0] noanmine结构单元3b，可在短时间内使用（±）-tecomanine的合成4。上AsymmetricSchmidt反应1，采用（2S，4R）-2-叠氮基-4- hydroxypentane 14作为手性诱导剂，显示出令人鼓舞的对映亚甲基立体声分化的水平。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00308-x