(+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid | 141870-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-carboxy-2-methyl-8-phenylsulfonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-1-carboxylate；(2S,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 141870-93-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: AJJAQBWFIKWVMO-SYNHAJSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到(2S,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-isobutoxycarbonyloxycarbonyl-2-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chan, Chat-On; Cooksey, Christopher J.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 777 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基色氨酸前体 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+)-(2S,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chan, Chat-On; Cooksey, Christopher J.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 777 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton
  作者：David Crich、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1021/jo00124a055

  日期：1995.9