syn-o,o'-Dihydroxy-dibenzo<18>krone-6 | 103228-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-o,o'-Dihydroxy-dibenzo<18>krone-6
• 英文别名: 2,5,8,15,18,21-Hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9,11,13,22,24-hexaene-10,26-diol
• CAS: 103228-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: HMOZLGOKTUGHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-o,o'-Dihydroxy-dibenzo<18>krone-6 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以6%的产率得到23-Hydroxy-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9(14),11,22,24-pentaene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  对苯并醌和对苯二酚[18]冠冕-6的晶体结构和氧化还原响应与离子识别相结合

  摘要：

  研究了对苯醌（BQ）融合的[18] crown-6 1和bis-BQ融合的[18] crown-6 2的晶体结构和氧化还原特性。这些BQ分子的阴离子自由基通过添加金属离子，通过带负电的BQ部分与带正电的离子捕获[18] crown-6单元之间的有效静电相互作用而得以稳定。静电相互作用和溶剂化能在确定还原电势中阳极氧化还原位移的大小方面起着重要作用。在晶体2中观察到BQ单元的规则π堆积和[18]皇冠-6单元的规则排列，其中一维π电子柱被离子通道隔开。对苯二酚稠合的[18]冠-6分子3和一个新的BQ-和苯酚稠合的[18] crown-6衍生物4获得为单晶。[18]冠-6在晶体的分子构象3和水合的结晶3 ⋅H 2 ö来自彼此不同。

  DOI：

  10.1002/asia.201403262
• 作为产物：
  描述：

  syn-o,o'-Dibenzyloxy-dibenzo<18>krone-6 、 溶剂黄146 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DIETL, F.;GIERER, G.;MERZ, A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 626-631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chinone von Benzo- und Dibenzokronenethern
  作者：F. Dietl、G. Gierer、A. Merz

  DOI：10.1055/s-1985-34140

  日期：——

  Quinones of Benzo- and Dibenzo-Crown Ethers: The preparation of the 1,4-quinones of benzo[15]crown-5 (1), benzo [18]crown-6 (2) and dibenzo[18]crown-6 (3) and their quinols is described. The quinones are obtained by Fremy salt oxidation of the corresponding 3-hydroxybenzo-crown ethers which are readily accessible by a double protective group synthesis from 1,2,3-trihydroxybenzene. The synthetic pathway also provides a general high yield preparation of 2,3-dialkoxyl-1,4-benzoquinones. The new crown ethers are characterised b y 1H- and 13C-N. M. R. as well as U. V. spectroscopy. Non-aqueous redox potentials are determined by cyclic voltammetry. Crystalline complexes of 1 and 2 with various ammonium, alkali, and alkaline earth cations are also described.

  苯并冠醚和二苯并冠醚的醌：文中描述了苯并[15]冠-5（1）、苯并[18]冠-6（2）和二苯并[18]冠-6（3）的1,4-醌及其醇的制备。这些醌是通过Fremy盐氧化相应的3-羟基苯并冠醚获得的，这些冠醚可以通过从1,2,3-三羟基苯进行双保护基合成而轻易获取。合成路径还提供了一种高产率制备2,3-二烷氧基-1,4-苯醌的一般方法。新冠醚通过1H和13C-NMR以及紫外光谱进行特征鉴定。通过循环伏安法测定非水相的氧化还原电位。还描述了1和2与各种铵、碱金属和碱土金属阳离子的结晶复合物。
• DIETL, F.;GIERER, G.;MERZ, A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 626-631
  作者：DIETL, F.、GIERER, G.、MERZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal Structures and Redox Responses Coupled with Ion Recognition of<i>p</i>-Benzoquinone- and Hydroquinone-Fused [18]crown-6
  作者：Takayuki Kobayashi、Yuta Nakane、Takashi Takeda、Norihisa Hoshino、Hidetoshi Kawai、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1002/asia.201403262

  日期：2015.2

  The crystal structures and redox properties of p‐benzoquinone (BQ)‐fused [18]crown‐6 1 and bis‐BQ‐fused [18]crown‐6 2 were examined. The anion radicals of these BQ molecules were stabilized by addition of metal ions, through effective electrostatic interactions between the negatively charged BQ moiety and positively charged ion‐capturing [18]crown‐6 unit. The electrostatic interactions and solvation

  研究了对苯醌（BQ）融合的[18] crown-6 1和bis-BQ融合的[18] crown-6 2的晶体结构和氧化还原特性。这些BQ分子的阴离子自由基通过添加金属离子，通过带负电的BQ部分与带正电的离子捕获[18] crown-6单元之间的有效静电相互作用而得以稳定。静电相互作用和溶剂化能在确定还原电势中阳极氧化还原位移的大小方面起着重要作用。在晶体2中观察到BQ单元的规则π堆积和[18]皇冠-6单元的规则排列，其中一维π电子柱被离子通道隔开。对苯二酚稠合的[18]冠-6分子3和一个新的BQ-和苯酚稠合的[18] crown-6衍生物4获得为单晶。[18]冠-6在晶体的分子构象3和水合的结晶3 ⋅H 2 ö来自彼此不同。