(+)-(1S,5R,6R)-4-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-endo-ol | 172587-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,5R,6R)-4-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-endo-ol
• 英文别名: (1S,5R,6R)-4-methylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ol
• CAS: 172587-49-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: IZEGQCHBHUQVRC-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R,6R)-4-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-endo-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(+)-(1S,5R)-4-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones和双环[3.2.0] hept-3-en-6- endo - ols的纯对映体：分辨率，绝对构型和光学性质

  摘要：

  化合物A，B和C的单晶X射线衍射分析有助于我们确定双环[3.2.0] hept-3-en-6-内醇4-6的对映异构体的绝对构型。这些双环醇很容易通过以下方法获得：（i）双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3的立体选择性还原，（ii）使用（-）-（1 S转化为非对映异构体对， 4 R）-樟脑酰氯作为拆分剂，（iii）通过快速色谱法有效分离非对映异构体，以及（iv）温和的碱水解。双环[3.2.0] hept-3-en-6-内-ols 4-6的纯对映异构体的氧化以四正丙基过钌酸铵（TPAP）和N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）为助氧化剂，提供对映体纯的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3。结构A和B中羰基的不同相互排列证明每种非对映异构体的羰基具有不同的IR（KBr）信号。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00308-c
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1S,5R,6R)-4-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones和双环[3.2.0] hept-3-en-6- endo - ols的纯对映体：分辨率，绝对构型和光学性质

  摘要：

  化合物A，B和C的单晶X射线衍射分析有助于我们确定双环[3.2.0] hept-3-en-6-内醇4-6的对映异构体的绝对构型。这些双环醇很容易通过以下方法获得：（i）双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3的立体选择性还原，（ii）使用（-）-（1 S转化为非对映异构体对， 4 R）-樟脑酰氯作为拆分剂，（iii）通过快速色谱法有效分离非对映异构体，以及（iv）温和的碱水解。双环[3.2.0] hept-3-en-6-内-ols 4-6的纯对映异构体的氧化以四正丙基过钌酸铵（TPAP）和N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）为助氧化剂，提供对映体纯的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3。结构A和B中羰基的不同相互排列证明每种非对映异构体的羰基具有不同的IR（KBr）信号。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00308-c

文献信息

• Microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones : a screening to homochiral endo- and exo-alcohols
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Emanuela Marotta、Marcella Monti、Paolo Righi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00445-9

  日期：1996.1

  tested in the microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a-c. The endo-alcohols 2a-c were obtained with good yields and enantiomeric excess. Lower yields are described for the exo-alcohols 3a-c which are normally enantiomerically pure. Comparisons with microbial reduction of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 1d and bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one 1e are also reported.

  在微生物还原甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1a-c的过程中测试了各种酵母和霉菌菌株。的内切-醇2a-c中以良好的收率和对映体过量得到。对于通常为对映体纯的外醇3a-c，描述了较低的收率。还报道了双环[3.2.0] hept-2-en-6-one 1d和双环[3.3.0] oct-7-en-2-one 1e与微生物还原的比较。
• Enantiomerically Pure 4-Methyl- and 1,4-Dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ols and Ones by Microbial Redox
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Emanuela Marotta、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Paolo Righi

  DOI：10.1246/cl.1996.511

  日期：1996.7

  The reduction of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a,b with Baker’s yeast to a mixture of enantiomerically pure (6S)-endo- and (6S)-exo-alcohols 2a,b and 3a,b respectively is described. Furthermore the oxidation of the racemic endo-alcohols 2a,b with Bacillus stearothermophilus afforded the corresponding ketones with high enantiomeric excesses resolving the endo-enantiomer. In the same conditions the

  用贝克酵母将双环 [3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a,b 还原为对映体纯的 (6S)-endo-和 (6S)-exo-醇 2a、b 和 3a 的混合物， b 分别进行说明。此外，外消旋内醇 2a、b 与嗜热脂肪芽孢杆菌的氧化提供了相应的酮，具有高对映体过量，解决了内对映体。在相同条件下，外醇 3a、b 不被氧化。
• Pure enantiomers of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-endo-ols: Resolution, absolute configuration and optical properties
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Valerio Bertolasi、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00308-c

  日期：1995.9

  flash-chromatography and, finally, (iv) a mild alkaline hydrolysis. The oxidation of pure enantiomers of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-endo-ols 4–6 with tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) and N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as co-oxidant furnished enantiomerically pure bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1–3. The different mutual disposition of carbonyl groups in the structure A and B justifies the different

  化合物A，B和C的单晶X射线衍射分析有助于我们确定双环[3.2.0] hept-3-en-6-内醇4-6的对映异构体的绝对构型。这些双环醇很容易通过以下方法获得：（i）双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3的立体选择性还原，（ii）使用（-）-（1 S转化为非对映异构体对， 4 R）-樟脑酰氯作为拆分剂，（iii）通过快速色谱法有效分离非对映异构体，以及（iv）温和的碱水解。双环[3.2.0] hept-3-en-6-内-ols 4-6的纯对映异构体的氧化以四正丙基过钌酸铵（TPAP）和N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）为助氧化剂，提供对映体纯的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1-3。结构A和B中羰基的不同相互排列证明每种非对映异构体的羰基具有不同的IR（KBr）信号。