9-deuterio-9-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-one | 1356187-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-deuterio-9-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-one
• 英文别名: 8-Deuterio-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-9-one；8-deuterio-8-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-9-one
• CAS: 1356187-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 247.298
• InChiKey: UOEKGFZARBUTLA-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (氯)(苯基)甲基对甲苯基亚砜 在 叔丁基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-deuterio-9-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜：合成及其在α-芳基酮合成中的应用

  摘要：

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1260251

文献信息

• Aryl(chloro)methyl 4-Tolyl Sulfoxides: Synthesis and Application to the Synthesis of α-Aryl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigehiko Fukuda、Kazuhito Tsuji、Jun Musashi、Ryo Nonaka、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1055/s-0031-1260251

  日期：2011.11

  Aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides were synthesized from arylmethyl 4-tolyl sulfoxides in moderate-to-good yields by sequential treatment with lithium diisopropylamide and tosyl chloride at low temperatures. Treatment of the lithium α-sulfinyl carbanion of the aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides with aldehydes or ketones resulted in the formation of adducts in good-to-high yields. Treatment of

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛