(E)-[3-13C]-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 10383-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-[3-13C]-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-diphenyl(313C)prop-2-en-1-one
• CAS: 10383-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 209.249
• InChiKey: DQFBYFPFKXHELB-PQLWEKNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15)N-Phenylhydrazin 、 (E)-[3-13C]-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与苯肼反应生成1,3,5-三苯基-2-吡唑啉的中间体和副产物的碳13和氮15同位素标记研究

  摘要：

  由查尔酮和苯肼1,4-加成反应形成1,3,5-三苯基-2-吡唑啉7，随后允许的5-内-trig环化反应已通过13 C和15 N标记及时地13 C NMR证实光谱学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85452-0
• 作为产物：
  描述：

  [2-13C]-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1,2-diphenyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)propan-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到[2-13C]-1,2-diphenyl-3-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes

  摘要：

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。

  DOI：

  10.1039/a803733g

文献信息

• Mechanistic studies of fluoride-promoted silicon elimination in β-benzotriazolyl-β-aryl-γ-ketosilanes
  作者：Alan R. Katritzky、Michael V. Voronkov、Dorin Toader

  DOI：10.1039/a803733g

  日期：——

  Vicinal elimination of trimethylsilyl and benzotriazolyl groups from 2-benzotriazolyl-2-aryl-3-ketopropylsilanes forms, along with the expected 1,1-disubstituted ethylenes, significant amounts of the corresponding chalcones. A study of this transformation by carbon labeling suggests the intermediate formation of cyclopropanes. Stabilizing/destabilizing (electron-donor/acceptor) para-substituents on the aryl group affect the product distribution of the elimination in a manner consistent with the proposed mechanism.

  2- 苯并三唑基-2-芳基-3-酮丙基硅烷中的三甲基硅烷基和苯并三唑基发生堇青基消除反应，与预期的 1,1-二取代乙烯一起形成大量相应的查耳酮。通过碳标记对这种转化的研究表明，中间会形成环丙烷。芳基上的稳定/不稳定（电子供体/受体）对位取代基会影响消除反应的产物分布，其方式与所提出的机理一致。
• A carbon-13 and nitrogen-15 isotopic labelling study of intermediates and by-products in the reaction of chalcone and phenylhydrazine to give 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline
  作者：Peter W Kenny、Michael J.T Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85452-0

  日期：1986.1

  The formation of 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline 7 from chalcone and phenylhydrazine 1,4-addition followed by an allowed 5-endo-trig cyclisation has been demonstrated by 13C and 15N labelling in time resolved 13C NMR spectroscopy.

  由查尔酮和苯肼1,4-加成反应形成1,3,5-三苯基-2-吡唑啉7，随后允许的5-内-trig环化反应已通过13 C和15 N标记及时地13 C NMR证实光谱学。