(1R,4S)-1-(3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol | 1193457-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-1-(3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-[(1R,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1193457-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: ZJKVJHDOBVYAKB-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-(3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以89%的产率得到(1R,4S)-1-(3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯醇环化-片段化反应对映体（-）-β-檀香醇的对映选择性合成

  摘要：

  所需气味的合适猫咪：对等芳香剂（-）-β-檀香醇的对映选择性合成的关键步骤是烯醇的高选择性铜催化环化-片段化反应（请参见方案）。当铂催化剂用于环化步骤时，未发生所需的断裂；反之，取而代之的是，以100％的选择性形成了含有环丙烷环的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200903449
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 (+/-)-2-endo-methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane 在 二甲基氯化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(1R,4S)-1-(3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  WO2009141781A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• Enantioselective Synthesis of (−)-β-Santalol by a Copper-Catalyzed Enynol Cyclization-Fragmentation Reaction
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Jeremy Arpagaus、Xavier Marquet、Magali Vuagnoux

  DOI：10.1002/anie.200903449

  日期：2009.9.14

  The right cat for the desired odor: The key step in an enantioselective synthesis of the prized fragrance (−)‐β‐santalol was a highly selective copper‐catalyzed cyclization–fragmentation reaction of an enynol (see scheme). When a platinum catalyst was used for the cyclization step, the desired fragmentation did not take place; instead, a product containing a cyclopropane ring was formed with 100 %

  所需气味的合适猫咪：对等芳香剂（-）-β-檀香醇的对映选择性合成的关键步骤是烯醇的高选择性铜催化环化-片段化反应（请参见方案）。当铂催化剂用于环化步骤时，未发生所需的断裂；反之，取而代之的是，以100％的选择性形成了含有环丙烷环的产物。