(E)-8-chloro-4-hydroxyoct-2-enenitrile | 336195-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-chloro-4-hydroxyoct-2-enenitrile
• CAS: 336195-83-6
• 化学式: C₈H₁₂ClNO
• 分子量: 173.642
• InChiKey: HUPDPRBDJDEGJT-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-chloro-4-hydroxyoct-2-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(6-chlorohexyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基 α,β-不饱和酮和腈的 Claisen-Johnson 原酸酯重排

  摘要：

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己醛 、 benzenesulfinyl-acetonitrile 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-8-chloro-4-hydroxyoct-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基 α,β-不饱和酮和腈的 Claisen-Johnson 原酸酯重排

  摘要：

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u

文献信息

• Claisen-Johnson Orthoester Rearrangement of γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Ketones and Nitriles
  作者：Alessandra Giardinà、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u

  日期：2001.2

  Unsaturated γ-hydroxy ketones 3 and γ-hydroxy nitriles 7 are readily converted into 4-oxo esters 4 and 3-cyano esters 8 by means of a Claisen−Johnson orthoester rearrangement, using triethyl orthoacetate in xylene at reflux. The obtained ester derivatives can be selectively reduced at the carbonyl and cyano groups to afford the corresponding lactones 5 and pyrrolidinones 14.

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。