(1,4-Dioxa-spiro[4.6]undec-6-yl)-methanol | 201423-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-Dioxa-spiro[4.6]undec-6-yl)-methanol
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.6]undecan-6-ylmethanol
• CAS: 201423-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JSKXDLMMXZAKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-Dioxa-spiro[4.6]undec-6-yl)-methanol 在 盐酸 、 ClRh(PPh₃) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[((E)-Propenyl)oxymethyl]-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dioxa-spiro[4.6]undecane-6-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1,4-Dioxa-spiro[4.6]undec-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d

文献信息

• Sequential Ketyl−Olefin Coupling/β-Elimination Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971889d

  日期：1998.2.1

  Samarium(II) iodide (SmI(2)) has been employed in an intramolecular sequential ketyl-olefin coupling/beta-elimination reaction. The overall process results in the net addition of an alkenyl species to a ketone carbonyl. This novel protocol for the intramolecular delivery of an alkenyl moiety avoids the basic reaction conditions typical of nucleophilic additions that are mediated by alkenylmagnesium

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。