(E)-1-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone | 70374-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 70374-05-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 322.147
• InChiKey: PMQBCOLSMLKLQC-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-aminophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Method of inhibiting amyloid protein aggregation and imaging amyloid deposits
  申请人：——

  公开号：US20040220235A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a method of treating Alzheimer's disease using a compound of Formula I 1 Also provided is a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins using a compound of Formula I and a method of imaging amyloid deposits, as well as new compounds of Formula I.

  本发明提供了一种利用I1式化合物治疗阿尔茨海默病的方法。还提供了一种利用I式化合物抑制淀粉样蛋白聚集的方法，以及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及新的I式化合物。
• Synthesis and insect antifeedant activities of some substituted styryl 3,4-dichlorophenyl ketones
  作者：G. Thirunarayanan、S. Surya、S. Srinivasan、G. Vanangamudi、V. Sathiyendiran

  DOI：10.1016/j.saa.2009.10.003

  日期：2010.1

  Sixteen substituted styryl 3,4-dichlorophenyl ketones [(2E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ones] were synthesized using eco-friendly benign stereoselective crossed-aldol reaction. They are characterized by their analytical, infrared, NMR and mass spectral data. The insect antifeedant activities of these chalcones were evaluated using Caster semilooper and Achoea janata L.

  使用生态友好的良性立体选择性交叉-羟醛反应合成了十六个取代的苯乙烯基3,4-二氯苯基酮[（2E）-1-（3,4-二氯苯基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮]。它们的特征在于分析，红外，NMR和质谱数据。使用Caster semilooper和Achoea janata L评估了这些查耳酮的昆虫拒食活性。
• Antimicrobial and Cytotoxicity Potential of Acetamido, Amino and Nitrochalcones
  作者：T. Tristão、F. Campos-Buzzi、R. Corrêa、R.C Cruz、V. Cechinel Filho、A. Bella Cruz

  DOI：10.1055/s-0032-1327610

  日期：——

  Background: Chalcones constitute one of the major classes of natural products belonging to the flavonoid family, and they have been reported as having a range of important therapeutic activities, including some chalcones are effective as antimicrobial agents. Currently, the search for new structures with antimicrobial activity has been intensified due to the emergence of many strains resistant to antibiotics currently used to treat infectious diseases.Method: 3 chalcone series (amino, acetamido and nitrochalcones) were prepared (23 compounds) and evaluated for their antimicrobial and cytotoxic potential. The effects of substituents on their respective activities also was evaluated.Results & Conclusion: The results showed that 4 aminochalcones (2, 4, 8, 9), 3 acetoamidochalcones (10, 14, 18) and 3 nitrochalcones (20, 22, 23), exhibited antifungal effects. The aminochalcones were more toxic than the acetamidochalcones, while the nitrochalcones did not present any toxic effect. It was verified that there seems to be structure-activity correlation in some electron-donating and withdrawing substituents groups in rings A and B of the synthetized chalcone analogues and its antifungal and cytotoxic activity.
• Jaiswal, Neelam; Jaiswal, R. K.; Barthwal, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 252 - 253
  作者：Jaiswal, Neelam、Jaiswal, R. K.、Barthwal, J. P.、Kishor, K.

  DOI：——

  日期：——
• EL-HASHASH M. A.; MOHAMED M. M.; NAGY A., INDIAN J. CHEM., 1979, B 16, NO 11, 984-988,
  作者：EL-HASHASH M. A.、 MOHAMED M. M.、 NAGY A.

  DOI：——

  日期：——