4-dimethylamino-3-chloroacetophenone | 188817-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dimethylamino-3-chloroacetophenone
• 英文别名: 1-[3-Chloro-4-(dimethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 188817-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: LYPLXJDFVPCOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-3-chloroacetophenone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-[5-(3-chloro-4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of the 1,5-Diarylpyrazole Class of Cyclooxygenase-2 Inhibitors:  Identification of 4-[5-(4-Methylphenyl)-3- (trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (SC-58635, Celecoxib)

  摘要：

  A series of sulfonamide-containing 1,5-diarylpyrazole derivatives were prepared and evaluated for their ability to block cyclooxygenase-2 (COX-2) in vitro and in vivo. Extensive structure-activity relationship (SAR) work was carried out within this series, and a number of potent and selective inhibitors of COX-2 were identified. Since an early structural lead (1f, SC-236) exhibited an unacceptably long plasma half-life, a number of pyrazole analogs containing potential metabolic sites were evaluated further in vivo in an effort to identify compounds with acceptable pharmacokinetic profiles. This work led to the identification of ii (4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide, SC-58635, celecoxib), which is currently in phase III clinical trials for the treatment of rheumatoid arthritis and osteoarthritis.

  DOI：

  10.1021/jm960803q
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 3,4-二氯苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到4-dimethylamino-3-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Arylalkane, arylalkene and aryl azaalkane, medicaments containing said compounds and method for the production thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式 R—Z1—Z2—Z3—R1，  (I) 其中 R、R1和Z1至Z3如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是CGRP拮抗特性，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。

  公开号：

  US07230001B1

文献信息

• Arylalkanes, arylalkenes and aryl-azaalkanes, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them
  申请人：RUDOLF Klaus

  公开号：US20070208036A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to compounds of general formula R-Z 1 -Z 2 -Z 3 -R  (I), wherein R, R 1 and Z 1 to Z 3 are defined as in claim 1 , the tautomers, the diastereomers, the enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable pharmacological properties, particularly CGRP-antagonistic properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式R-Z1-Z2-Z3-R(I)的化合物，其中R、R1和Z1至Z3如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体、立体异构体、其混合物及其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，特别是具有有价值的药理学性质，特别是CGRP-拮抗性质的药物组合物，包含这些化合物，它们的用途和制备它们的过程。
• ARYLALKANE, ARYLALKENE UND ARYL-AZAALKANE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP1228060A1

  公开（公告）日：2002-08-07
• US7230001B1
  申请人：——

  公开号：US7230001B1

  公开（公告）日：2007-06-12
• US9365612B2
  申请人：——

  公开号：US9365612B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• [DE] ARYLALKANE, ARYLALKENE UND ARYL-AZAALKANE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] ARYLALKANE, ARYLALKENE AND ARYL AZAALKANE, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] ARYLALCANE, ARYLALCENE ET ARYL-AZA-ALCANE, MEDICAMENTS RENFERMANT CES COMPOSES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001032649A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I) R-Z?1-Z2-Z3-R1¿ in der R, R?1 und Z1 bis Z3¿ wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere CGRP-antagonistische Eigenschaften, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.