N-甲基亚氨二乙酸 | 4408-64-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基亚氨二乙酸
• 中文别名: N-甲基亚氨基二乙酸；甲基亚氨二乙酸；N-甲基亚氨基乙酸
• 英文名称: N-methyliminodiacetic acid
• 英文别名: MIDA；methyliminodiacetic acid；2-[carboxymethyl(methyl)amino]acetic acid；2,2'-(methylazanediyl)diacetic acid；[(carboxymethyl)(methyl)amino]acetic acid；2-[Carboxymethyl(methyl)azaniumyl]acetate；2-[carboxymethyl(methyl)azaniumyl]acetate
• CAS: 4408-64-4
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00004284
• 分子量: 147.131
• InChiKey: XWSGEVNYFYKXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  267.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4285 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶、加热、超声处理）、水（可溶）
• LogP：
  -0.910 (est)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为白色结晶。熔点为215℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 甲基亚氨二乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
MIDA
MIDA ligand
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: MIDA
别名
MIDA ligand
: C5H9NO4
分子式
: 147.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyliminodiacetic acid
-
CAS 号 4408-64-4
EC-编号 224-557-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 220 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.714
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶体，熔点为215℃。

用途：主要用于有机合成。

生产方法：将氯乙酸钠溶液和甲胺溶液在50℃以下反应，然后向混合物中加入二水合氯化钡溶液，过滤收集析出的甲基亚氨二乙酸钡盐。接着与硫酸作用，分离出硫酸钡沉淀。滤液减压浓缩后，加入无水甲醇冷却、过滤，并用甲醇洗涤，于100℃干燥，最终得到甲基亚氨二乙酸，收率为63-71%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 bis-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethyl)-dimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Rieber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 187,190, 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylboronic acid MIDA ester 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到N-甲基亚氨二乙酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (N → B)phenyl[N-alkylaminodiacetate-O,O′,N]boranes

  摘要：

  The syntheses of (N-->B)phenyl[N-alkylaminodiacetate-O,O',N]boranes (2 to 6) and their corresponding N-alkylaminodiacetic acids (7 to 10) are reported. All compounds (except 6) were characterized by H-1, B-11 (for boron heterocycles), C-13 NMR, infrared spectroscopy and mass spectrometry. The H-1 NMR spectrum of compound 3 shows that it is a chiral molecule, its structure was determined by homonuclear decoupling experiments, H-1 NMR and HETCOR. The study of the intramolecular N-->B coordination by dynamic NMR afforded a Delta G double dagger value of 98.4 kJ mol(-1) for compound 3. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0277-5387(96)00109-x
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 对氯三氟甲苯 在 N-甲基亚氨二乙酸 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-氟-4'-(三氟甲基)-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲基亚氨基二乙酸是钯催化的芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联的简单高效的配体

  摘要：

  据报道，N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）是一种简单，对空气稳定，廉价且易于制备的分子，是苯硼酸与芳基氯化物在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的配体。在80℃的高温和室温下在环境气氛下，相应的Suzuki偶联反应的产率均高达约90％。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3279

文献信息

• Interactions of “Bora-Penicilloates” with Serine β-Lactamases and DD-Peptidases
  作者：Liudmila Dzhekieva、S. A. Adediran、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/bi500970f

  日期：2014.10.21

  intermediate/transition state analogue inhibitors of serine amidohydrolases. This group of enzymes includes bacterial β-lactamases and DD-peptidases where there has been considerable development of boronic acid inhibitors. This paper describes the synthesis, determination of the inhibitory activity, and analysis of the results from two α-(2-thiazolidinyl) boronic acids that are closer analogues of particular tetrahedral

  特定的硼酸通常是丝氨酸酰胺水解酶的强力四面体中间体/过渡态类似物抑制剂。这组酶包括细菌 β-内酰胺酶和 DD-肽酶，其中硼酸抑制剂的发展相当可观。本文描述了两种 α-(2-噻唑烷基) 硼酸的合成、抑制活性的测定和结果分析，这些 α-(2-噻唑烷基) 硼酸是参与 β-内酰胺酶和 DD-肽酶催化的特定四面体中间体的更接近类似物，而不是先前描述的那些. 其中之一，2-[1-(二羟基硼烷基)(2-苯基乙酰胺基)甲基]-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸，是这些酶的脱酰四面体中间体的直接类似物。这些化合物是 C 类 β-内酰胺酶的微摩尔抑制剂，但是，非常出乎意料的是，不是 A 类 β-内酰胺酶的抑制剂。我们根据硼酸抑制 A 类酶的新机制对后一个结果进行了合理化。由于中间体在其形成途径上的不稳定性，无法获得稳定的抑制复合物。新的硼酸也不抑制细菌 DD 肽酶（青霉素结合蛋白）。该结果强烈支持先前提出的
• [EN] INHIBITORS OF WDR5 PROTEIN-PROTEIN BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIAISON PROTÉINE WDR5-PROTÉINE
  申请人：ONTARIO INST FOR CANCER RES (OICR)

  公开号：WO2017147700A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present application is directed to compounds of Formula I: compounds comprising these compounds and their uses, for example as medicaments for the treatment of diseases, disorders or conditions mediated or treatable by inhibition of binding between WDR5 protein and its binding partners.

  本申请涉及到Formula I的化合物：包括这些化合物的化合物及其用途，例如作为治疗由于抑制WDR5蛋白与其结合伙伴之间结合而介导或可治疗的疾病、疾病或症状的药物。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Alkyne Alcohols: Regioselective Construction of Functionalized 6,6- and 6,7-Bicyclic Ethers
  作者：Mio Kubota、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Keiichi Hirano、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1248/cpb.c16-00204

  日期：——

  We describe an efficient regioselective formation of six-/seven-membered cyclic ethers based on gold-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation. Sequential gold-catalyzed cyclization and palladium-catalyzed cross-coupling reactions afforded 6,6-bicyclic ethers, while reversing the reaction sequence (cross-coupling then cyclization) afforded 6,7-bicyclic ethers. This methodology should provide access to a range of functional polycyclic ethers.

  我们描述了一种基于金催化分子内烃氧基化的高效区域选择性形成六元/七元环醚的方法。通过顺序金催化环化和钯催化交叉偶联反应，合成了6,6-双环醚，而颠倒反应顺序（交叉偶联后环化）则合成了6,7-双环醚。这种方法将为制备多种官能化多环醚提供途径。
• Photoinduced decarboxylative borylation of carboxylic acids
  作者：Alexander Fawcett、Johan Pradeilles、Yahui Wang、Tatsuya Mutsuga、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1126/science.aan3679

  日期：2017.7.21

  283 Light facilitates the replacement of carboxylic acids with boron esters in the absence of metal catalysts. The conversion of widely available carboxylic acids into versatile boronic esters would be highly enabling for synthesis. We found that this transformation can be effected by illuminating the N-hydroxyphthalimide ester derivative of the carboxylic acid under visible light at room temperature

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。
• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

表征谱图