phenylboronic acid MIDA ester | 109674-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 4-methyl-2,6-dioxo-8-phenylhexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide；Phenyl[N-methyliminodiacetato-O,O',N]borane；5-methyl-1-phenyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 109674-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BNO₄
• 分子量: 233.032
• InChiKey: CRLXTJZSLNRKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylboronic acid MIDA ester 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AUTOMATED SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES USING CHIRAL, NON-RACEMIC BORONATES
  [FR] SYNTHÈSE AUTOMATISÉE DE PETITES MOLÉCULES À L'AIDE DE BORONATES NON RACÉMIQUES, CHIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2012149182A3
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenylboronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的亚砜基硼酸盐：串联铃木反应的制备和应用

  摘要：

  制备了一组新型的芳族和杂芳族台稳亚砜基硼酸盐。通过X射线晶体学确定硼酸盐的结构，并将所制备的硼酸盐依次用于不同条件下的Suzuki交叉偶联反应。我们还开发了串联Suzuki反应，以便在格氏试剂向4-溴苯甲醛的亲核加成过程中生成碱基。在外部无碱条件下，将形成的中间体与制备的硼酸盐和硼酸顺利偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801000

文献信息

• α-Phosphonovinyl Arylsulfonates: An Attractive Partner for the Synthesis of α-Substituted Vinylphosphonates through Palladium-Catalyzed Suzuki Reactions
  作者：Yewen Fang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Jinjian Li、Meijuan Yuan、Ruifeng Li、Tong Wang、Tao Wang、Hanjun Hu、Juejun Gu

  DOI：10.1002/ejoc.201600056

  日期：2016.3

  A new and attractive coupling partner for the synthesis of α‐substituted vinylphosphonates through Suzuki reactions has been developed. The developed O‐centered electrophiles couple with various organoboron reagents to give α‐substituted vinylphosphonates in moderate to excellent yields. This protocol features broad substrate scope, mild conditions, and high efficiency.

  通过铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸酯的新的，有吸引力的偶联伙伴已被开发出来。发达的以O为中心的亲电试剂与各种有机硼试剂偶合，以中等至极好的收率得到α-取代的乙烯基膦酸酯。该协议具有广泛的基板范围，温和的条件和高效率。
• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。
• Recyclable cellulose-palladium nanoparticles for clean cross-coupling chemistry
  作者：Zhichao Lu、Jacek B. Jasinski、Sachin Handa、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c8ob00527c

  日期：——

  Cheap, recyclable, and robust cellulose-palladium nanoparticles were developed and fully characterized by FTIR, TEM, XPS, TGA, and NMR.

  廉价、可回收且坚固的纤维素-钯纳米颗粒已经研发并通过FTIR、TEM、XPS、TGA和NMR进行了全面表征。
• Stereoselective synthesis of oxazolidinonyl-fused piperidines of interest as selective muscarinic (M₁) receptor agonists: a novel M₁ allosteric modulator
  作者：Kenneth J. Broadley、Maxime G. P. Buffat、Erica Burnell、Robin H. Davies、Xavier Moreau、Stephen Snee、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c5ob02588e

  日期：——

  yloxymethyl-4-cyclobutyl-5-isopropenyloxazolidinone with the 5-isopropenyl and 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl groups cis-disposed about the five-membered ring by chelation controlled addition and in situ cyclisation. This reaction was useful for a range of organometallic reagents. The hydroboration–oxidation of (4SR,5RS)-3-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclobutyl-5-(1-methoxyprop-2-en-2-yl)-1

  （1 RS，2 SR，6 SR）-2-烷氧基甲基-，2-杂芳基-和2-（杂芳基甲基）-7-芳基甲基-4,7-二氮杂-9-氧杂环[4.3.0]壬南-的合成描述了作为潜在的毒蕈碱M 1受体激动剂感兴趣的8-酮。合成（1 RS，2 SR，6 SR）-7-苄基-6-环丁基-2-甲氧基甲基-4,7-二氮杂-9-氧杂环[4.3.0] nonan-8-one的关键步骤，将异丙烯基溴化镁加到2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环丁基丙醛中。得到4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-4-环丁基-5-异丙烯基恶唑烷酮与5-异丙烯基和4-叔丁基通过螯合控制的加成和原位环化，顺式-丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基基团绕五元环排列。该反应对于一系列有机金属试剂是有用的。（4 SR，5 RS）-3-苄基-4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧甲基）-4-环丁基-5-（1-甲氧基丙-2-烯-2-基）-1,3-恶唑烷的氢硼化-氧化反应-2-一给出（4
• Chemoselective oxidation of aryl organoboron systems enabled by boronic acid-selective phase transfer
  作者：John J. Molloy、Thomas A. Clohessy、Craig Irving、Niall A. Anderson、Guy C. Lloyd-Jones、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c6sc04014d

  日期：——

  conventional protecting group strategies, enabling chemoselective oxidation of BMIDA species over normally more reactive BPin substrates. We also demonstrate the selective oxidation of diboronic acid systems with chemoselectivity predictable a priori. The utility of this method is exemplified through the development of a chemoselective oxidative nucleophile coupling.

  我们报道了含有两个可氧化硼基团的芳基有机硼系统的直接化学选择性布朗型氧化。碱性双相反应条件能够在硼酸频哪醇 (BPin) 酯存在下选择性形成硼酸三羟基硼酸酯并进行相转移，同时避免形态平衡。光谱研究验证了有机硼物质的碱促进相选择性辨别。这种现象在多种有机硼化合物中普遍存在，也可用于反转传统的保护基策略，使 BMIDA 物质能够在通常更具反应性的 BPin 底物上进行化学选择性氧化。我们还证明了二硼酸系统的选择性氧化具有可先验预测的化学选择性。该方法的实用性通过化学选择性氧化亲核试剂偶联的开发来例证。