4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzaldehyde | 200506-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: Terephthalaldehyd-mono-phenylhydrazon；terephthalaldehyde mono-phenylhydrazone；4-[(Phenylhydrazinylidene)methyl]benzaldehyde
• CAS: 200506-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: AUYRJHAJSCNGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldiphenylphosphine oxide 、 4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 Stilben-carbaldehyd-(4)-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 581 - 601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺环化反应 合成包含稠合羟基苯并呋喃和1 H-吲唑的杂化多环†

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下，and和对苯醌经化学计量控制的多米诺环化反应，该反应成具有嵌入式氧化的二苯并呋喃骨架的3 H-苯并呋喃[3,2- e ]吲唑核芯。该反应涉及钯催化的5-羟基-1 H-吲唑的形成，然后是TFA介导的原位形成的5-羟基-1 H-吲唑和p之间的[3 + 2]环化反应。-苯醌。发达的方法之所以具有吸引力，是因为同时形成了两个带有连续多重键形成事件的杂环，其中包括两个C–C，一个C–N和一个C–O键。还描述了蓝色发光的苯并呋喃吲唑衍生物的光谱和理论研究。

  DOI：

  10.1039/c9nj01991j

文献信息

• Resveratrol analogues present effective antileishmanial activity against promastigotes and amastigotes from distinct <i>Leishmania</i> species by multitarget action in the parasites
  作者：Luciana Maria Ribeiro Antinarelli、Raissa Soares Meinel、Eduardo Antonio Ferraz Coelho、Adilson David da Silva、Elaine Soares Coimbra

  DOI：10.1111/jphp.13177

  日期：2019.11.8

  OBJECTIVES The in vitro antileishmanial effect of analogues of resveratrol (AR) present in the N-aryl imines and N-aryl hydrazones series was investigated. In addition, possible parasite targets were evaluated. METHODS Antipromastigote activity of Leishmania amazonensis, L. braziliensis and L. infantum, as well as the cytotoxicity on macrophages was determined by MTT assay and L. braziliensis-infected

  目的 研究 N-芳基亚胺和 N-芳基腙系列中存在的白藜芦醇 (AR) 类似物的体外驱虫作用。此外，还评估了可能的寄生虫目标。方法MTT法测定亚马逊利什曼原虫、巴西利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的抗前鞭毛体活性及对巨噬细胞的细胞毒性，吉姆萨染色法测定巴西利什曼原虫感染巨噬细胞的作用。染色后，通过流式细胞术或荧光显微镜分析对寄生虫靶标的影响。关键发现 在测试的化合物中，衍生物 AR26 对所有利什曼原虫的前鞭毛体效果最好（IC50 < 3.0 µg/ml），比对照药物米替福新更有效。AR26 对巴西乳杆菌的无鞭毛体也有效（IC50 = 15.9 µg/ml），对哺乳动物细胞毒性低。AR26对巴西乳杆菌前鞭毛体作用机制的评价表明线粒体电位去极化、质膜透化、细胞周期进程的干扰和自噬泡的积累。此外，在处理过的巴西乳杆菌-巨噬细胞中检测到活性氧水平的任何增加。结论 数据表明，AR26 的杀虫活性与多靶点作
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Pyrazoles from Phenylhydrazones and Dialkyl Ethylenedicarboxylates in the Presence of Bases
  作者：Guosheng Huang、Chaowei Ma、Yanmei Li、Ping Wen、Rulong Yan、Zhiyong Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1260552

  日期：2011.6

  An easy and efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of polysubstituted pyrazoles from phenylhydrazones and dialkyl ethylenedicarboxylates is described. This reaction can tolerate a range of functionalities, and the corresponding adducts can be obtained in moderate to good yields.

  本研究介绍了一种简单高效的铜催化反应，用于从苯肼和二烷基乙二酸酯合成多取代吡唑。该反应可容忍一系列官能团，并能以中等至良好的产率获得相应的加合物。
• Suida, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 471
  作者：Suida

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hybrid polycycles containing fused hydroxy benzofuran and 1<i>H</i>-indazoles <i>via</i> a domino cyclization reaction
  作者：Jith C. Janardhanan、Kiran James、Anisha Puthuvakkal、Rasmi P. Bhaskaran、Cherumuttathu H. Suresh、Vakayil K. Praveen、Narayanapillai Manoj、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/c9nj01991j

  日期：——

  A stoichiometry controlled domino cyclization reaction of hydrazone and p-benzoquinone to an angularly fused 3H-benzofuro[3,2-e]indazole core with an embedded oxygenated dibenzofuran framework under mild reaction conditions is disclosed. The reaction involves palladium catalyzed 5-hydroxy-1H-indazole formation followed by TFA mediated [3+2] annulation between the in situ formed 5-hydroxy-1H-indazole

  公开了在温和的反应条件下，and和对苯醌经化学计量控制的多米诺环化反应，该反应成具有嵌入式氧化的二苯并呋喃骨架的3 H-苯并呋喃[3,2- e ]吲唑核芯。该反应涉及钯催化的5-羟基-1 H-吲唑的形成，然后是TFA介导的原位形成的5-羟基-1 H-吲唑和p之间的[3 + 2]环化反应。-苯醌。发达的方法之所以具有吸引力，是因为同时形成了两个带有连续多重键形成事件的杂环，其中包括两个C–C，一个C–N和一个C–O键。还描述了蓝色发光的苯并呋喃吲唑衍生物的光谱和理论研究。
• Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 581 - 601
  作者：Horner,L. et al.

  DOI：——

  日期：——