N-甲基吖啶 | 13367-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-甲基吖啶
• 英文名称: 10-methylacridinium cation
• 英文别名: 10-methylacridinium；10-methylacridinium ion；10-methylacridin-10-ium
• CAS: 13367-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N
• mdl: MFCD01053007
• 分子量: 194.256
• InChiKey: GXYLXFITCXXCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吖啶 在 1-(para-methoxylphenyl)-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4-二氢烟酰胺及其1,2-二氢异构体的氢化物转移循环的热力学和动力学。

  摘要：

  五个1-（对位取代苯基）-1,4-二氢烟酰胺（GPNAH-1,4-H（2））和五个1-（对位取代苯基）-1,2-二氢烟酰胺（GPNAH-1,2-合成H（2）），分别用于模拟NAD（P）H辅酶及其1,2-二氢异构体的还原反应。将1,4-二氢吡啶（GPNAH-1,4-H（2））和1,2-二氢异构体（GPNAH-1,2-H（2））用对三氟甲基亚苄基丙二腈（S）作为氢化物处理时受体，两个反应均得到相同的产物：吡啶一价转移，吡啶鎓衍生物（GPNA（+））和碳负离子SH（-）。对这两个反应的热力学分析表明，从1,2-二氢吡啶的氢化物转移比从相应的1,4-二氢异构体的氢化物转移要好得多，但是动力学检查表明，前一种反应比后一种反应明显慢，这主要是由于前一种反应的负活化熵大得多。用SH（-）处理形成的吡啶鎓衍生物（GPNA（+））时，主要的还原产物是相应的1,4-二氢吡啶以及痕量的1,2-二氢异构体。对氢化

  DOI：

  10.1002/chem.200304714
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 六甲基苯 、 C₁₆H₂₈N₆⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 乙醚 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  CH活化过程中质子偶联电子转移与氧化还原活性胍的合成范围和反应途径的评估。

  摘要：

  由于其在合成化学和生物学中的重要性，目前对质子偶联电子转移（PCET）进行了深入研究。近年来，已证明氧化还原活性胍是能够选择性氧化有机分子的PCET试剂。在这项工作中，探讨了涉及涉及CH活化的反应的PCET反应性范围，并进行了动力学研究以揭示反应机理。相对于二茂铁/二茂铁，电位高达1.2 V的有机分子被有效地氧化。反应由电子转移引发，然后由电子转移平衡开始缓慢的质子转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202003424
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-甲基吖啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 亚苯甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种简便的实验方法，用于确定极化烯烃在乙腈中的氢化物亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600536

文献信息

• Glycoluril‐Derived Molecular Clips are Potent and Selective Receptors for Cationic Dyes in Water
  作者：Nengfang She、Damien Moncelet、Laura Gilberg、Xiaoyong Lu、Vladimir Sindelar、Volker Briken、Lyle Isaacs

  DOI：10.1002/chem.201601796

  日期：2016.10.17

  Molecular clip 1 remains monomeric in water and engages in host–guest recognition processes with suitable guests. We report the Ka values for 32 1⋅guest complexes measured by 1H NMR, UV/Vis, and fluorescence titrations. The cavity of 1 is shaped by aromatic surfaces of negative electrostatic potential and therefore displays high affinity and selectivity for planar and cationic aromatic guests that

  分子夹1在水中仍然是单体，并与合适的客人一起参与宿主-客体识别过程。我们报告了通过1 H NMR，UV / Vis和荧光滴定法测得的32个1⋅客体配合物的K a值。1的腔体由负电势的芳族表面形成，因此对平面和阳离子芳族客体显示出高亲和力和选择性，这使其与CB [ n ]受体相区别，后者比脂族客体更喜欢脂肪族。静电作用在识别过程中起着主要作用，在此过程中，铵离子和C = O的1个基团之间可能发生离子-偶极相互作用。情况下，SO之间3 -基团的1和在来宾悬垂阳离子基团，和空腔内1由阳离子-π相互作用。宿主1对具有大的平面芳族表面（例如萘二酰亚胺NDI +和per二酰亚胺PDI +）和衍生自a啶的阳离子染料（例如亚甲基蓝和天蓝色A）表现出较高的亲和力。通过比较类似的中性和阳离子客体（例如，亚甲基紫与亚甲基蓝；喹啉与N-甲基喹啉鎓； a啶与N-甲基ac啶；中性红与中性红H +）可以确定阳离子-π相
• Efficient Reduction of 2-Haloacetophenone Derivatives to the Corresponding Halohydrins by 9,10-Dihydro-10-methylacridine in the Presence of Titanium Tetrachloride, Comparison with the Reduction in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Seiji Mochizuki、Shunichi Fukuzumi、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.3049

  日期：1989.9

  derivatives are reduced by an acid-stable NADH model compound, 9,10-dihydro-10-methylacridine, in the presence of HClO4 in acetonitrile at 335 K to yield 10-methylacridinium ion and the parent acetophenone derivatives as well as halohydrins, while the reduction of 2-haloacetophenone derivatives in the presence of TiCl4 in dichloromethane undergoes much more readily even at 298 K to yield the corresponding

  2-卤代苯乙酮衍生物被酸稳定的 NADH 模型化合物 9,10-二氢-10-甲基吖啶还原，在 HClO4 存在下，在 335 K 的乙腈中生成 10-甲基吖啶离子和母体苯乙酮衍生物以及卤代醇，而在二氯甲烷中 TiCl4 存在下 2-卤代苯乙酮衍生物的还原即使在 298 K 下也更容易发生，以选择性地产生相应的卤代醇。
• Selective photoalkylation of 10-methylacridinium ion with tetra-alkylstannanes or diethylmercury using visible irradiation
  作者：Shunichi Fukuzumi、Sadaki Kuroda、Toshio Tanaka

  DOI：10.1039/c39860001553

  日期：——

  Efficient and selective photoalkylation of 10-methylacridinium ion with tetra-alkyltin compounds and diethylmercury is initiated by electron transfer from the alkylmetals to the singlet excited state of 10-methylacridinium ion in acetonitrile under irradiation with visible light.

  10-甲基irradiation离子与四烷基锡化合物和二乙基汞的高效选择性光烷基化是通过在可见光照射下，电子从烷基金属转移到10-甲基ac离子在乙腈中的单重激发态而引发的。
• Generation and direct observation of the thioxanthenyl and N-methyl acridinyl anions; A family of stable, paratropic, “4N” π-excessives
  作者：A.G. Anastassiou、H.S. Kasmai、M.R. Saadein

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80167-5

  日期：1980.1

  The title, thermally stable, heterocarbanions (2a, 2b) were generated upon respective exposure of conjugate acids 4(a,b) to a KNH2/liq. NH3 system and were shown (NMR) to possess (2a more than 2b) distinct elements of paratropicity.

  分别将共轭酸4（a，b）暴露于KNH 2 / liq后，生成标题为热稳定的杂碳负离子（2a，2b）。NH 3体系显示（NMR）具有（2a大于2b）的顺温性不同元素。
• Photoinduced Hydride Reduction of 10-Methylacridinium Ion by Alkylbenzenes in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Morifumi Fujita、Akito Ishida、Tetsuro Majima、Shunichi Fukuzumi、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1995.111

  日期：1995.2

  Photoinduced hydride reduction of 10-methylacridinium ion (AcrH+) by alkylbenzene occurs to yield 10-methyl-9,10-dihydroacridine in the presence of perchloric acid, while photoaddition occurs to yield 9-alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine in the absence of perchloric acid. The hydride reduction of AcrH+ in the presence of perchloric acid proceeds via protonation of acridinyl radical produced by photoinduced

  在高氯酸存在下，烷基苯对 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 进行光诱导氢化还原生成 10-甲基-9,10-二氢吖啶，而光加成生成 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶在没有高氯酸的情况下。在高氯酸存在下，AcrH+ 的氢化物还原通过烷基苯的光诱导电子转移产生的吖啶基质子化进行。