(4R*,5S*)-4,5-dibromohexanoic acid | 88924-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R*,5S*)-4,5-dibromohexanoic acid
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dibromohexanoic acid
• CAS: 88924-69-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: XSJKLAPCTVINRK-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R*,5S*)-4,5-dibromohexanoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2’,3’-dihydrosorbicillin
  参考文献：
  名称：

  黄萎病菌中三种代谢物的分离与结构解析

  摘要：

  从黄萎病菌的培养基中分离出三个代谢产物，即六酮山梨醇（1）和2'3'-二氢山梨醇（2），和二聚六酮双酚维他命（3）。1先前已从产黄青霉中分离并合成。1的氢化产生四氢山西林（8），2'5'-二氢山西林（9）和2'，3'-二氢山西林（2）。2也通过BF 3催化的2,4-二甲基间苯二酚（5）与（4R *，5S *）-4，5-二溴己酸（6），然后用锌和乙酸脱溴。通过X射线结构分析获得二聚六酮化合物3的结构（无绝对构型）。可以认为是喹诺醇11和12的Diels-Alder加合物，后者通过在C（5）处的简单羟基化分别与1和2有关。的1 H和13个的C NMR信号3和其单甲醚10解释并与相应的属性相比较1，2，vertinolide（4），3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮（14）和2-[（（E，E）-2,4-己二酰基）]-环己酮（13）。后者通过用山梨酰氯酰化环己酮的烯醇锂来制备。从V的六酮化合物的光

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88647-6

文献信息

• Isolation and structure elucidation of three metabolites from verticillium intertextum: sorbicillin, dihydrosorbicillin and bisvertinoquinol
  作者：L.S. Trifonov、J.H. Bieri、R. Prewo、A.S. Dreiding、L. Hoesch、D.M. Rast

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88647-6

  日期：1983.1

  compared with the corresponding properties of 1, 2, vertinolide (4), 3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexenone (14), and 2-[(E,E)-2,4-hexadienoyl)]-cyclohexanone (13). The latter was prepared by acylation of the lithium enolate of cyclohexanone with sorbyl chloride. From the spectra of the hexaketides from V. intertextum several patterns have been extracted which are characteristic for some common and some distinguishing

  从黄萎病菌的培养基中分离出三个代谢产物，即六酮山梨醇（1）和2'3'-二氢山梨醇（2），和二聚六酮双酚维他命（3）。1先前已从产黄青霉中分离并合成。1的氢化产生四氢山西林（8），2'5'-二氢山西林（9）和2'，3'-二氢山西林（2）。2也通过BF 3催化的2,4-二甲基间苯二酚（5）与（4R *，5S *）-4，5-二溴己酸（6），然后用锌和乙酸脱溴。通过X射线结构分析获得二聚六酮化合物3的结构（无绝对构型）。可以认为是喹诺醇11和12的Diels-Alder加合物，后者通过在C（5）处的简单羟基化分别与1和2有关。的1 H和13个的C NMR信号3和其单甲醚10解释并与相应的属性相比较1，2，vertinolide（4），3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮（14）和2-[（（E，E）-2,4-己二酰基）]-环己酮（13）。后者通过用山梨酰氯酰化环己酮的烯醇锂来制备。从V的六酮化合物的光