4-(tetrahydro-2H-1,2-thiazin-4-yl)benzeneacetic acid S,S-dioxide | 133778-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-(tetrahydro-2H-1,2-thiazin-4-yl)benzeneacetic acid S,S-dioxide
• 英文别名: 2-[4-(1,1-Dioxothiazinan-4-yl)phenyl]acetic acid；2-[4-(1,1-dioxothiazinan-4-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 133778-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: QYUDOEUKVQTYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-<2-<amino>sulfonyl>ethyl>-4-bromobenzeneacetate 在 四氢呋喃 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 Ce(NH₄)NO₃ 、 硼烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 4-(tetrahydro-2H-1,2-thiazin-4-yl)benzeneacetic acid S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Vinyl sulfonyl esters and amides in the synthesis of substituted .delta.-sultams and .delta.-sultones

  摘要：

  The Michael reaction of phenyl vinyl sulfonate (3) or vinyl sulfonamide 12 with phenylacetic esters was the key step in a general synthesis of 4-phenyl-substituted 1,2-thiazane, 1,1-dioxides (sultams) and 5-phenyl-1,2-oxathiane 1,1-dioxides (sultones). This methodology was applied to the synthesis of some cyclic sulfonamide and sulfonate derivatives (I and II) of the potent TXA2 receptor antagonists BM.13177 and BM.13505.

  DOI：

  10.1021/jo00011a020

文献信息

• Vinyl sulfonyl esters and amides in the synthesis of substituted .delta.-sultams and .delta.-sultones
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jo00011a020

  日期：1991.5

  The Michael reaction of phenyl vinyl sulfonate (3) or vinyl sulfonamide 12 with phenylacetic esters was the key step in a general synthesis of 4-phenyl-substituted 1,2-thiazane, 1,1-dioxides (sultams) and 5-phenyl-1,2-oxathiane 1,1-dioxides (sultones). This methodology was applied to the synthesis of some cyclic sulfonamide and sulfonate derivatives (I and II) of the potent TXA2 receptor antagonists BM.13177 and BM.13505.