4-[((E)-Propenyl)oxy]-butan-1-ol | 118659-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[((E)-Propenyl)oxy]-butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(Prop-1-en-1-yl)oxy]butan-1-ol；4-prop-1-enoxybutan-1-ol
• CAS: 118659-42-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UFRCCJVCWZAEBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[((E)-Propenyl)oxy]-butan-1-ol 、 2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]oxy}butan-1-ol 、 4-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]oxy}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从O-烯丙基化合物合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的异构化-1,3偶极环加成串联反应

  摘要：

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.027
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-丁醇 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[((E)-Propenyl)oxy]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Isomerization of Allyloxyalcohols to Cyclic Acetals or 1-Propenyloxyalcohols

  摘要：

  根据所使用的过渡金属（Ru、Rh）络合物的不同，烯丙氧基乙醇可以高选择性地异构化为 1-丙烯基衍生物或丙醛的环乙醛。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825597

文献信息

• Highly Selective Isomerization of Allyloxyalcohols to Cyclic Acetals or 1-Propenyloxyalcohols
  作者：Nikodem Kuźnik、Magdalena Urbala、Stanisław Krompiec、Józef Rzepa

  DOI：10.1055/s-2004-825597

  日期：——

  Highly selective isomerization of allyloxyalcohols either to 1-propenyl derivatives or to cyclic acetals of propanal depending on the transition metal (Ru, Rh) complex used is described together with a proposed explanation of an alternative reaction, which permits broad application of the described method.

  根据所使用的过渡金属（Ru、Rh）络合物的不同，烯丙氧基乙醇可以高选择性地异构化为 1-丙烯基衍生物或丙醛的环乙醛。
• Ultraviolet and electron beam curable propenyl-ether silicone release
  申请人：General Electric Company

  公开号：US05747172A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Silicone release agents comprising propenyl-ether functionalized silicones exhibit a rapid cationic induce photo-cure. Such propenyl-ether functionalized silicones are synthesized by the hydrosilation of various .alpha.-allyloxy-.omega.-(1-propenoxy) alkanes with various linear and cyclic hydrogen functional siloxanes.

  含有丙烯醚官能基硅烷的硅释放剂表现出快速的阳离子诱导光固化。这些含有丙烯醚官能基硅烷是通过将各种α-烯丙氧基-ω-(1-丙烯氧基)烷烃与各种线性和环状氢官能硅氧烷进行氢加成反应合成的。
• Krompiec; Antoszczyszyn; Urbala, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 737 - 739
  作者：Krompiec、Antoszczyszyn、Urbala、Bieg

  DOI：——

  日期：——
• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH
• Synthesis, molecular, spectroscopic and catalytic characterization of ruthenium(II) complexes with pyridine-2-carboxylic acid derivatives ligands
  作者：J.G. Małecki、S. Krompiec、A. Maroń、M. Penkala

  DOI：10.1016/j.poly.2012.09.021

  日期：2012.11

  The ruthenium(II) complexes [RuH(CO)(6-OH-py-2-COO)(PPh3)(2)] (1) and [Ru(3-OH-py-2-COO)(2)(FFh(3))(2)] (2) have been prepared in the reactions of [RuHCI(CO)(PPh3)(3)] and [RuCl2(PPh3)(3)] with 6-hydroxy- and 3-hydroxypyridine-2-carboxylic acids. The complexes have been characterized by IR, UV-Vis, NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Based on the crystal structures, computational investigations were carried out in order to determine the electronic structures of the complexes. The electronic spectra were calculated with the use of time-dependent DFT methods, and correlated with the molecular orbitals of the complexes. The emission properties of the complexes have been examined and quantum efficiencies equal to 0.084 for the hydride carbonyl complex (1) and 0.046 for complex (2) have been determined. The catalytic activity in the reaction of the double bond migration in 4-allyloxybutan-1-ol for both the complexes was tested. Under properly selected reaction conditions, complex (1) selectively catalyzes double bond migration leading to 1-propenyloxyalcohol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.