3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 91774-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(2,6-dichloro-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one；3-(2,6-dichlorophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 91774-85-5
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 231.038
• InChiKey: XKNVRFFMBMAOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934
• 作为产物：
  描述：

  敌草腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934

文献信息

• Rao, Kakulapati Rama; Srinivasan, Tiruchirapally Natesan; Sattur, Prahlad Balvantrao, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 3, p. 683 - 686
  作者：Rao, Kakulapati Rama、Srinivasan, Tiruchirapally Natesan、Sattur, Prahlad Balvantrao

  DOI：——

  日期：——