N-甲基新烟碱 | 24380-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: N-甲基新烟碱
• 英文名称: N-methylanabasine
• 英文别名: (-)-N'-Methylanabasine；(S)-1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[2,3']bipyridinyl；N-methyl-3-(2-piperidyl)pyridine；(S)-(-)-N-methylanabasine；S(-)-N-methylanabasine；(S)-N-methylanabasine；3-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]pyridine
• CAS: 24380-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WHAIHNKQZOMXJJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54°C/ 0.1mmHg
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基新烟碱 、 zinc dibromide 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到[ZnBr2((S)-(-)-N-methylanabasine)2]
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic and X-ray studies of N-methylanabasine complexes with ZnX2 (X=Br, Cl)

  摘要：

  ZnX2 (X = Br, Cl) complexes with N-methylanabasine have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopic techniques. The complexes are formulated as [(C11H16N2)(2)ZnBr2] (1) and [(C11H16N2)(2)ZnCl2] (2) where C11H16N2 = N-methylanabasine. The X-ray structure of compound 1 is presented. It constitutes the first report on the crystal structure of the metal complex with anabasine or its derivative acting as a ligand. It shows that two N-methylanabasine units and two bromide anions form a tetrahedral coordination around the Zn2+ cation. (C). 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.04.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-allyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester hydrochloride 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-甲基新烟碱
  参考文献：
  名称：

  从烟草高效合成对吡咯烷和哌啶生物碱的对映体。

  摘要：

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，

  DOI：

  10.1021/jo010386b

文献信息

• Metabolism of N-alkyldiamines and N-alkylnortropinones by transformed root cultures of Nicotiana and Brugmansia
  作者：Henry D Boswell、Birgit Dräger、John Eagles、Carol McClintock、Adrian Parr、Andreas Portsteffen、David J Robins、Richard J Robins、Nicholas J Walton、Chi Wong

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00292-7

  日期：1999.11

  tropinone were fed to transformed root cultures of Nicotiana rustica and/or a Brugmansia candida × aurea hybrid. These cultures were made by the transformation of the relevant plant species with Agrobacterium rhizogenes . A number of the metabolites, notably those showing a relatively modest alteration in the N -alkyl substituent, were metabolized in vivo to form homologues of the normal alkaloids biosynthesized

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。
• [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES ET DERIVES DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS DE FUMEE OU D'INGESTION DE NICOTINE ET DU CANCER DU POUMON
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RES INST

  公开号：WO2005066162A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本公开了与尼古丁相关的化合物，其选择性地抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6），选择性地抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性地调节尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChR）。还公开了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或紊乱，或者通过选择性调节nAChRs治疗的疾病或紊乱的方法。
• Syntheses based on anabasine. Preparation and transformations of N-oxides
  作者：L. A. Musina、E. E. Shul’ts、L. A. Krichevskii、S. M. Adekenov、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikova

  DOI：10.1007/s11172-006-0256-5

  日期：2006.2

  selectively at the nitrogen atom of the pyridine ring. The oxidation of N-methylanabasine under similar conditions gives a mixture of stereo-isomeric N-oxides at the piperidine nitrogen atom, their ratio depending on the reagent used. The oxidation of anabasine by TBHP— MoCl5 or MCPBA is accompanied by dehydrogenation and results in anabaseine N-oxide. The reactions of anabasine and anabaseine pyridine

  N-乙酰基-和N-苯甲酰anabasine用叔丁基过氧化氢(TBHP)-MoCl5系统或MCPBA在吡啶环的氮原子处选择性地进行氧化。N-methylanabasine 在类似条件下的氧化在哌啶氮原子上产生立体异构 N-氧化物的混合物，它们的比例取决于所用的试剂。TBHP-MoCl5 或 MCPBA 对 anabasine 的氧化伴随着脱氢并产生 anabasine N-氧化物。研究了anabasine和anabaseine吡啶N-氧化物与乙酸酐的反应。制备了取代的1H-3-pyridin-2-ones。
• Anabaseine derivatives useful in the treatment of degenerative diseases
  申请人：University of Florida

  公开号：US05741802A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  The invention concerns novel anabaseine-related compounds that are useful in treating certain degenerative neural diseases such as Alzheimer's and Parkinson's which apparently involve decreased function of cerebral cortical nicotinic receptors. The compounds showed activity in both in vitro and in active and passive active avoidance studies in animal models. An exemplary active compound is a 3-substituted 2,4-dimethoxy-benzylidene anabaseine.

  这项发明涉及一种新型的与阿尔茨海默病和帕金森病等某些退行性神经疾病有关的阿那碱类化合物，这些疾病明显涉及大脑皮质尼古丁受体功能下降。这些化合物在体外和动物模型的主动和被动主动规避研究中显示出活性。一个示范性的活性化合物是3-取代的2,4-二甲氧基苯甲醛阿那碱。
• Syntheses based on anabasine
  作者：L. A. Musina、E. E. Shults、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s11172-008-0021-z

  日期：2008.1

  N-Phenacyl salts of acetyl-, benzoyl-, and methylanabasine were synthesized for the first time. Their reactions with unsaturated carbonyl compounds of the ethylene and acetylene series and acrylonitrile were studied. Methods for the synthesis of 6- and 8-(2-piperidyl)indolizines were developed.

  首次合成了乙酰基-、苯甲酰基-和甲基大麻素的 N-苯酰基盐。研究了它们与乙烯和乙炔系列的不饱和羰基化合物和丙烯腈的反应。开发了 6- 和 8-(2-哌啶基) 吲哚嗪的合成方法。