N-甲基戊-4-烯-1-胺 | 5831-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基戊-4-烯-1-胺
• 英文名称: N-methylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: N-methylpent-4-enylamine；Methyl(pent-4-en-1-yl)amine
• CAS: 5831-72-1
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD16824959
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: SQULHOYRZBAPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  113.5-114.5 °C(Press: 735 Torr)
• 密度：
  0.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基戊-4-烯-1-胺 在 bis(η5-cyclopentadienyl)methylzirconium methyltris(pentafluorophenyl)borate 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,2-dimethyl-pyrrolidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子锆茂和钛茂催化剂对氨基烯烃进行加氢胺化/环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460880
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylpent-4-enylamine 在 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 N-甲基戊-4-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Koehler, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Holloway Katharine M.

  公开号：US20070027071A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，该化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Discovery and in Vivo Evaluation of Macrocyclic Mcl-1 Inhibitors Featuring an α-Hydroxy Phenylacetic Acid Pharmacophore or Bioisostere
  作者：Gwenaella Rescourio、Ana Z. Gonzalez、Salman Jabri、Brian Belmontes、Gordon Moody、Doug Whittington、Xin Huang、Sean Caenepeel、Mario Cardozo、Alan C. Cheng、David Chow、Hannah Dou、Adrie Jones、Ron C. Kelly、Yihong Li、Mike Lizarzaburu、Mei-Chu Lo、Rommel Mallari、Cesar Meleza、Yosup Rew、Scott Simonovich、Daqing Sun、Simon Turcotte、Xuelei Yan、Simon G. Wong、Evelyn Yanez、Manuel Zancanella、Jonathan Houze、Julio C. Medina、Paul E. Hughes、Sean P. Brown

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01310

  日期：2019.11.27

  Overexpression of the antiapoptotic protein Mcl-1 provides a survival advantage to some cancer cells, making inhibition of this protein an attractive therapeutic target for the treatment of certain types of tumors. Herein, we report our efforts toward the identification of a novel series of macrocyclic Mcl-1 inhibitors featuring an α-hydroxy phenylacetic acid pharmacophore or bioisostere. This work

  抗凋亡蛋白Mcl-1的过表达为某些癌细胞提供了生存优势，使对该蛋白的抑制成为治疗某些类型肿瘤的有吸引力的治疗靶标。在此，我们报告了我们为鉴定一系列以α-羟基苯基乙酸药效团或生物​​等位基因为特征的新型大环Mcl-1抑制剂所做的努力。这项工作导致发现1，一种有效的Mcl-1抑制剂（在OPM-2细胞活力测定中，IC 50 = 19 nM），在OPM-2多发性骨髓瘤异种移植模型中具有良好的药代动力学特性和出色的体内功效。
• Organolanthanide-catalyzed hydroamination. A kinetic, mechanistic, and diastereoselectivity study of the cyclization of N-unprotected amino olefins
  作者：Michel R. Gagne、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja00027a036

  日期：1992.1

  regiospecific Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H, CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu)-catalyzed hydroamination/cyclization of the amino olefins Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2} to yield heterocycles. Kinetic isotope effects are observed for some of the cyclizations. The complexes were synthesized to model

  该贡献报告了高效的区域特异性 Cpsup prime}}sub 2}LnR (Cpsup prime}} = eta}sup 5}-Mesub 5}Csub 5};R = H , CH(TMS)sub 2}, eta}sup 3}-Csub 3}Hsub 5}, N(TMS)sub 2}; Ln-La,Nd,Sm,Y,Lu) -氨基烯烃Hsub 2}NCHRsup 1}Rsup 2}CH=CHsub 2}的催化加氢胺化/环化以产生杂环。对于一些环化，观察到了动力学同位素效应。合成复合物以模拟催化循环中的物种。每个晶胞结晶两个独立的分子，平均 La-NHCHsub 3} 和 Lale}NHsub 2}CHsub 3} 键距分别为 2.31 (1) 和 2.70 (1) 埃}。胺-酰胺配合物在一些胺和酰胺配体之间进行快速的分子内质子转移。与游离胺的分子间交换在
• Cyclization of aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides. Stereo- and regioselective synthesis of cis-l-alkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89956-7

  日期：——

  regioaelective cyclization to give -1-alkyl-2, 5-disubatituted pyrrolidines (5c–5h) in moderate yields. The stereochemistry of 5c–5h was confirmed by comparison with the corresponding -1-allkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines which were prepared by aminomercuration of 1c–1h. The structure of -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine (17) was established by an X-ray crystallographic analysis of its ammonium bromide

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。