Allyl-benzyl-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-amine | 668994-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-benzyl-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-amine
• 英文别名: (1S)-N-benzyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 668994-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: NOHFTECYZKEYND-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-benzyl-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-amine 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs' catalyst B 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到Allyl-benzyl-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053