methyl 2,6-dideoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-arabinohexopyranoside | 82188-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-arabinohexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 82188-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: BUNJOGJAVQTICZ-RUZUBIRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-arabinohexopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3-azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-d-arabino-hexose trimethylene dithio-acetal, a d-glucose-derived, “chiral template” for the total synthesis of thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81063-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以8.5 g (69%)的产率得到methyl 2,6-dideoxy-3-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thienamycin from D-glucose

  摘要：

  揭示了一种手性的、从D-葡萄糖开始的噻呔肟菌素的全合成，其通过中间体I、II和III到已知的醛IV，该醛IV已知在噻呔肟菌素(V)的全合成中有用：##STR1## 其中：R是具有1-6个碳原子的低级烷基或具有2-6个碳原子的双价烷基，连接两个硫原子；R.sup.1是低级烷基或芳基烷基，例如苄基等；R.sup.2是氢或可去保护基，例如三烷氧基基团，其中有机基团独立地选择自低级烷基、苯基和苯基低级烷基。

  公开号：

  US04384998A1

文献信息

• Synthesis of thienamycin from D-glucose
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04384998A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose which proceeds via intermediates I, II and III to known aldehyde IV which is known to be useful in the total synthesis of thienamycin (V): ##STR1## wherein: R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms; R.sup.1 is lower alkyl or aralkyl, such as benzyl and the like; and R.sup.2 is hydrogen or a removable protecting group, such as triorganosilyl wherein the organo groups are independently selected from lower alkyl, phenyl and phenylloweralkyl.

  揭示了一种手性的、从D-葡萄糖开始的噻呔肟菌素的全合成，其通过中间体I、II和III到已知的醛IV，该醛IV已知在噻呔肟菌素(V)的全合成中有用：##STR1## 其中：R是具有1-6个碳原子的低级烷基或具有2-6个碳原子的双价烷基，连接两个硫原子；R.sup.1是低级烷基或芳基烷基，例如苄基等；R.sup.2是氢或可去保护基，例如三烷氧基基团，其中有机基团独立地选择自低级烷基、苯基和苯基低级烷基。
• 3-Amino-4-C-carboxy-2,3,4,6-tetradeoxy-D-arabino-hexose trimethylene
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04324900A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose, which proceeds via intermediates I, II, and III and joins aldehyde IV or acid V, which are known to be useful in the total synthesis of thienamycin (VI): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a removable protecting group; R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms.

  本发明揭示了一种手性的、从D-葡萄糖开始的头孢曲松的全合成方法，该方法通过中间体I、II和III进行，并与已知的在头孢曲松(VI)的全合成中有用的醛IV或酸V结合：##STR1## 其中R1是氢或可去除的保护基；R是具有1-6个碳原子的低级烷基或具有2-6个碳原子的双价烷基，其连接两个硫原子。
• Methyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04348325A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  Disclosed is methyl 3-azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-.alpha.-D-arabino-hexopyranoside and processes for its preparation from methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-.alpha.-D-arabino-hexopyranoside via the 4-bromo-4-deoxy intermediate; wherein the two inversions of configuration at C-4 result in a net retention of the .alpha.-D-arabino stereochemistry.

  本发明公开了甲基3-叠氮基-4-C-氰基-2,3,4,6-四去氧-.alpha.-D-阿拉比诺-己糖苷及其制备方法，通过从甲基3-叠氮基-2,3,6-三去氧-.alpha.-D-阿拉比诺-己糖苷经4-溴-4-去氧中间体制备；其中在C-4处的两次构型反转导致了.阿尔法.-D-阿拉比诺立体化学的净保留。
• US4324900A
  申请人：——

  公开号：US4324900A

  公开（公告）日：1982-04-13
• US4348325A
  申请人：——

  公开号：US4348325A

  公开（公告）日：1982-09-07