4-chloro-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 146335-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Chlor-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-encarbonsaeure-methylester；Methyl 4-chloro-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 146335-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: FWEJIHPHKPQNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 2,2-二甲基-6-氧代环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-环己酮-（3）-羧酸酯-（2）的制备

  摘要：

  在由二甲基二羧酸酯与三氯化磷获得的烯醇式氯化物的情况下，卤素位于酯基对位的碳原子上。在钯-碳酸钙催化剂的存在下，通过催化还原将烯醇式氯化物转化为1，1-二甲基-环己酮-（3）-羧酸酯-（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350541
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,6-二氧环己烷-1-羧酸甲酯 在 氯仿 、 三氯化磷 作用下， 生成 4-chloro-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲基-环己酮-（3）-羧酸酯-（2）的制备

  摘要：

  在由二甲基二羧酸酯与三氯化磷获得的烯醇式氯化物的情况下，卤素位于酯基对位的碳原子上。在钯-碳酸钙催化剂的存在下，通过催化还原将烯醇式氯化物转化为1，1-二甲基-环己酮-（3）-羧酸酯-（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350541

文献信息

• Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Benzenes from Dimedone and Derivatives
  作者：Peter H. Nelson、Janis T. Nelson

  DOI：10.1055/s-1992-26360

  日期：——

  Treatment of dimedone (5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) and derivatives with one molar equivalent of sulfuric acid in trifluoroacetic anhydride leads, via sulfonation and a 1,2-methyl group migration, to a variety of dimethylresorcinol derivatives. The reaction has been performed on substrates bearing ester, alkoxy, halo and amino substituents to produce a variety of polysubstituted benzenes. Transient sulfonated intermediates were observed by NMR.

  对二美噻（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）及其衍生物与一摩尔当量的硫酸在三氟乙酸酐中反应，通过磺化和1,2-甲基基团迁移，可以生成多种二甲基水杨醇衍生物。该反应已在带有酯、醚、卤素和氨基取代基的底物上进行，以生成多种多取代苯。通过核磁共振（NMR）观察到了暂态磺化中间体。
• Darstellung von 1,1-Dimethyl-cyclohexanon-(3)-carbonsäureester-(2)
  作者：U. Steiner、B. Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19520350541

  日期：1952.8.1

  erhältlichen Enolchlorid befindet sich das Halogen am zur Estergruppe p-ständigen Kohlenstoffatom. Das Enolchlorid geht durch katalytische Reduktion in Gegenwart von Palladium-Calciumcarbonat-Katalysator in 1,1-Dimethyl-cyclohexanon-(3)-carbonsäure-ester-(2) über.

  在由二甲基二羧酸酯与三氯化磷获得的烯醇式氯化物的情况下，卤素位于酯基对位的碳原子上。在钯-碳酸钙催化剂的存在下，通过催化还原将烯醇式氯化物转化为1，1-二甲基-环己酮-（3）-羧酸酯-（2）。