Boc-Tyr(Mtz)-OH | 187280-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(Mtz)-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(4-methylsulfanylphenyl)methoxycarbonyloxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 187280-06-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇S
• 分子量: 461.536
• InChiKey: KOEAJSYODSRLNY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(Mtz)-OH 在 sodium bromite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-Tyrosine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-,[4-(methylsulfinyl)phenyl]methyl carbonate (ester)
  参考文献：
  名称：

  可通过还原性酸解除去的新型安全捕获型羟基保护基。

  摘要：

  已经开发出新的安全捕获型羟基保护基，即Tyr的4-甲基亚磺酰基苄基-氧羰基（Msz）和Thr的4-甲基亚磺酰基苄基（Msob）醚。O-Msz和O-Msob基团在酸性和碱性条件下均稳定，可以通过一锅式反应将其除去，该反应涉及使用四氯硅烷-三氟乙酸（TFA）-清除剂进行还原性酸解。使用这些新的保护基团，通过有效的固相方法成功合成了17个残基-肽，γ-内啡肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3097
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Boc-Tyr(Mtz)-OH
  参考文献：
  名称：

  可通过还原性酸解除去的新型安全捕获型羟基保护基。

  摘要：

  已经开发出新的安全捕获型羟基保护基，即Tyr的4-甲基亚磺酰基苄基-氧羰基（Msz）和Thr的4-甲基亚磺酰基苄基（Msob）醚。O-Msz和O-Msob基团在酸性和碱性条件下均稳定，可以通过一锅式反应将其除去，该反应涉及使用四氯硅烷-三氟乙酸（TFA）-清除剂进行还原性酸解。使用这些新的保护基团，通过有效的固相方法成功合成了17个残基-肽，γ-内啡肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3097

文献信息

• New hydroxyl protecting groups of a safety-catch type removable by reductive acidolysis.
  作者：Yoshiaki KISO、Shigeki TANAKA、Tooru KIMURA、Hisatomi ITOH、Kenichi AKAJI

  DOI：10.1248/cpb.39.3097

  日期：——

  New hydroxyl protecting groups of a safety-catch type, i.e., 4-methylsulfinylbenzyl-oxycarbonyl (Msz) group for Tyr and 4-methylsulfinylbenzyl (Msob) ether for Thr, have been developed. O-Msz and O-Msob groups are stable under both acidic and basic conditions and can be removed by a one-pot reaction involving reductive acidolysis using tetrachlorosilane-trifluoroacetic acid (TFA)-scavengers. Using

  已经开发出新的安全捕获型羟基保护基，即Tyr的4-甲基亚磺酰基苄基-氧羰基（Msz）和Thr的4-甲基亚磺酰基苄基（Msob）醚。O-Msz和O-Msob基团在酸性和碱性条件下均稳定，可以通过一锅式反应将其除去，该反应涉及使用四氯硅烷-三氟乙酸（TFA）-清除剂进行还原性酸解。使用这些新的保护基团，通过有效的固相方法成功合成了17个残基-肽，γ-内啡肽。
• A Reductive Acidolysis Final Deprotection Strategy in Solid Phase Peptide Synthesis Based on Safety-Catch Protection.
  作者：Tooru KIMURA、Toshio FUKUI、Shigeki TANAKA、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.45.18

  日期：——

  strategy in solid phase peptide synthesis was developed using a new safety-catch type of semi-permanent protecting groups and new linkers which were derived from 4-methylsulfinylbenzyl protection. This new strategy was based on a two-dimensional protection scheme employing acid-labile temporary and acid-stable but reductive acidolysis-cleavable semi-permanent protecting groups. By using this strategy

  使用新型安全捕捉类型的半永久性保护基和衍生自4-甲基亚磺酰基苄基保护的新连接基，开发了固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。该新策略是基于二维保护方案的，该方案采用酸不稳定的临时酸和酸稳定但可还原的酸解可裂解的半永久性保护基。通过使用这种策略，我们成功地合成了四个模型肽，其中两个包含C末端酰胺。