(2R)-β-D-(6-O-acetyl)-glucosyl-2-phenylacetonitrile | 1169800-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-β-D-(6-O-acetyl)-glucosyl-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: peregrinumcin A；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-cyano(phenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1169800-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: MYFZHTFHTCUSKY-RCZWDNKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-β-D-(6-O-acetyl)-glucosyl-2-phenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 野黑樱苷
  参考文献：
  名称：

  New Flavonoid Glycosides and Cyanogenic Glycosides from Dracocephalum peregrinum

  摘要：

  分离龙蒿属植物的乙酸乙酯馏分得到三种新的黄酮苷（1-3）和一种新的氰基苷（4）。根据HR-电子喷雾电离（ESI）-MS、EI-MS、UV、IR、1D-和2D-NMR数据阐明了它们的结构。1-4在体外对RAW 264.7、293细胞进行了抗炎活性测试。在测试的化合物中，1-4在100μg/ml时通过测量脂多糖（LPS）激活的巨噬细胞中的一氧化氮（NO）显示出良好的抗炎活性。但在核因子（NF）-κB激活试验中，只有2和3在100μg/ml时显示出微弱的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.207