5-(2-Chloro-ethyl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole | 105072-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-Chloro-ethyl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(2-Chloroethyl)-1-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 105072-32-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O₂
• 分子量: 252.66
• InChiKey: KBSWHTHJWAFCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Chloro-ethyl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[2-(4-Nitro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-ethylamine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  从 N-酰基甲脒盐或 N-酰基甲酰胺和肼有效合成 ω-氯-、ω-亚氨基-和 ω-氨基烷基-1,2,4-三唑

  摘要：

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250813
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-chloropropionyl)-1-(4-nitrophenyl)formamidrazone 在 PPA 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到5-(2-Chloro-ethyl)-1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  从 N-酰基甲脒盐或 N-酰基甲酰胺和肼有效合成 ω-氯-、ω-亚氨基-和 ω-氨基烷基-1,2,4-三唑

  摘要：

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250813

文献信息

• BECHSTEIN, U.;LEBSCHER, J.
  作者：BECHSTEIN, U.、LEBSCHER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Syntheses of ω-Chloro-, ω-Imido- and ω-Aminoalkyl-1,2,4-triazoles fromN-Acyl-formamidinium Salts orN-Acylformamides and Hydrazines
  作者：Ute Bechstein、Andrea Rumler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ardp.19923250813

  日期：——

  are transformed to ω‐functionalized N‐acylformamidinium salts 4 or formamide 6a by HCI catalyzed addition of chloromethylene iminium salts, derived from formamides 2 and POCI3. Advantageously, β‐halo‐propionyl‐formamidinium salts 4 can also be obtained from acrylonitrile. Regiospecific and chemoselective cyclization of N‐acyl‐formamidinium salts 4 or formamide 6a to ω‐functionalized 5‐alkyl‐1,2,4‐triazoles

  ω - 卤素和 ω - 酰胺基烷基氰化物 1 通过 HCl 催化的氯亚甲基亚胺盐的加成转化为 ω - 功能化的 N - 酰基甲脒盐 4 或甲酰胺 6a，该盐衍生自甲酰胺 2 和 POCl3。有利地，β-卤代-丙酰基-甲脒盐4也可以从丙烯腈获得。N-酰基-甲脒盐4或甲酰胺6a到ω-官能化的5-烷基-1,2,4-三唑9的区域特异性和化学选择性环化可以通过与肼5反应，通过中间体N-酰基-脒腙8或吖嗪7在许多情况下必须单独分离和环化。5-邻苯二甲酰亚胺烷基-1,2,4-三唑 9 裂解为 5-（氨基烷基）-1,2,4-三唑 10。