methyl (E)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-enoate | 116637-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: N-methyl-fumaramic acid methyl ester；N-Methyl-fumaramidsaeure-methylester；Fumarsaeure-mono-methylamid-methylester
• CAS: 116637-01-5
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: WNDNGQNMDQAVNG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  295.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到(E)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的双 C-H 功能化和单酰胺富马酸酯的 C-O/C-N 环化

  摘要：

  吡喃并[4,3 - c ]吡啶二酮是生物活性化合物和功能材料的关键骨架，通常使用昂贵的底物通过多步合成制备。这项工作表明，Rh(III) 催化的双 C(sp 2 )–H 官能化和单酰胺富马酸酯的 C–O/C–N 环化可以产生吡喃[4,3- c ]吡啶-1,5(6 H ) -单步高产率（高达 82%）的二酮。单酰胺富马酸酯和乙炔的底物结构简单、容易获得且价格低廉。添加剂AgSbF 6有效提高了产量。由于反应中COOH基团中的OH比酰胺基团中的NH更容易脱氢，该过程首先进行C-O环化，然后进行C-N环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02091
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酸 在 磷酸酐 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-(methylamino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702
  作者：Gupta、Wagh

  DOI：——

  日期：——
• Rh(III)-Catalyzed Dual C–H Functionalization and C–O/C–N Annulations of Monoamide Fumarates
  作者：Zhi-Jian Han、Ze-Xuan Zhang、Jin-Jin Lin、Bin Ma、Lu-Xi Yang、Wei-Gao Pu、Yu-Min Li、Hao Chen、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02091

  日期：2022.11.18

  can produce pyrano[4,3-c]pyridine-1,5(6H)-diones in high yield (up to 82%) in a single step. The substrates of monoamide fumarates and acetylenes are structurally simple, readily available, and inexpensive. The additive AgSbF6 effectively raised the yields. On account of easier dehydrogenation of OH in the COOH group than NH in the amide group in the reaction, the process first undergoes C–O annulation

  吡喃并[4,3 - c ]吡啶二酮是生物活性化合物和功能材料的关键骨架，通常使用昂贵的底物通过多步合成制备。这项工作表明，Rh(III) 催化的双 C(sp 2 )–H 官能化和单酰胺富马酸酯的 C–O/C–N 环化可以产生吡喃[4,3- c ]吡啶-1,5(6 H ) -单步高产率（高达 82%）的二酮。单酰胺富马酸酯和乙炔的底物结构简单、容易获得且价格低廉。添加剂AgSbF 6有效提高了产量。由于反应中COOH基团中的OH比酰胺基团中的NH更容易脱氢，该过程首先进行C-O环化，然后进行C-N环化。