methyl 2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3,5-di-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside | 1403876-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3,5-di-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1403876-92-5
• 化学式: C₇₀H₆₇N₃O₂₆
• 分子量: 1366.31
• InChiKey: LLKKDMUTYPLMDC-DVMNDGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-α-D-arabinofuranoside 、 Α-D-ARABINOFURANOSIDE,4-METHYLPHENYL1-THIO-,2,3,5-TRIBENZOATEΑ-D-阿拉伯呋喃糖苷,4-甲基苯基1-硫代2,3,5-苯三甲酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silever triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到methyl 2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-3,5-di-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖中的半乳糖胺残基是α-连接的

  摘要：

  先前的研究表明，来自分枝杆菌的细胞壁阿拉伯半乳聚糖具有单个半乳糖胺（GalN）残基。该部分是在氮上缺乏乙酰基的半乳糖胺的罕见天然存在之一，已被鉴定为连接到阿拉伯聚糖核心中高度分支的阿拉伯呋喃糖残基的侧基取代基。然而，GalN残基与多糖连接的立体化学仍然未知。我们在这里报告了两种四糖1和2的合成，由通过α-或β-键连接到分枝杆菌阿拉伯聚糖的三糖片段上的GalN组成。这些分子代表了第一个合成的含GalN寡糖，并且通过调节反应溶剂从单一供体物种实现了两个靶标的制备。将1和2的NMR光谱与从天然聚糖衍生的样品获得的NMR光谱进行比较，发现多糖中的GalN残基通过α键连接。

  DOI：

  10.1021/jo301393s

文献信息

• The Galactosamine Residue in Mycobacterial Arabinogalactan Is α-Linked
  作者：Wenjie Peng、Lu Zou、Suresh Bhamidi、Michael R. McNeil、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo301393s

  日期：2012.11.2

  This moiety, which is one of the rare natural occurrences of galactosamine lacking an acetyl group on the nitrogen, has been identified as a pendant substituent attached to a highly branched arabinofuranose residue in the arabinan core. However, the stereochemistry by which the GalN residue is linked to the polysaccharide remains unknown. We report here the synthesis of two tetrasaccharides, 1 and

  先前的研究表明，来自分枝杆菌的细胞壁阿拉伯半乳聚糖具有单个半乳糖胺（GalN）残基。该部分是在氮上缺乏乙酰基的半乳糖胺的罕见天然存在之一，已被鉴定为连接到阿拉伯聚糖核心中高度分支的阿拉伯呋喃糖残基的侧基取代基。然而，GalN残基与多糖连接的立体化学仍然未知。我们在这里报告了两种四糖1和2的合成，由通过α-或β-键连接到分枝杆菌阿拉伯聚糖的三糖片段上的GalN组成。这些分子代表了第一个合成的含GalN寡糖，并且通过调节反应溶剂从单一供体物种实现了两个靶标的制备。将1和2的NMR光谱与从天然聚糖衍生的样品获得的NMR光谱进行比较，发现多糖中的GalN残基通过α键连接。