(2-amino-5-phenylthiazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-5-phenylthiazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzoyl)-5-phenyl-2-aminothiazole；(2-Amino-5-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone；(2-amino-5-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: GHXJGPCLVYBZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-chlorophenyl-2-azido-3-phenyl-2-propen-1-one 、 potassium thioacyanate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2-amino-5-phenylthiazol-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁（II）促进的2-氨基噻唑的通过C合成？乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾形成N键

  摘要：

  一个简单的协议，以制备由硫酸亚铁七水合物促进了特权2-氨基噻唑通过Ç 从乙烯基叠氮化物N键的形成和可商购的硫氰酸钾已经研制成功。可以耐受各种各样的乙烯基叠氮化物，从而以合理的良好产率提供预期的多取代的2-氨基噻唑。与传统方法相比，使用无毒的底物和催化剂可使反应对环境更加友好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400856

文献信息

• 4,5-二取代-2-氨基噻唑化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104151262B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种4,5-二取代-2-氨基噻唑化合物，其结构式为：；所述R1为4-甲苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基或丙氧基，R2为苯基、4-甲苯基、4-氟苯基、4-甲氧苯基、2-呋喃基、异丙基、4-硝基苯基或正丙基。本发明还同时提供了上述4,5-二取代-2-氨基噻唑化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃叠氮类化合物、硫氰酸钾在溶剂和金属催化剂存在的条件下于75～85℃反应，所得的反应液浓缩后，用水和乙酸乙酯萃取，所得的有机层经洗涤后，干燥，旋转蒸发仪浓缩；所得浓缩物进行硅胶柱层析，得4,5-二取代-2-氨基噻唑化合物。
• Iron(II)-Promoted Synthesis of 2-Aminothiazoles<i>via</i>CN Bond Formation from Vinyl Azides and Potassium Thiocyanate
  作者：Guolin Zhang、Binhui Chen、Xiao Guo、Shanshan Guo、Yongping Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400856

  日期：2015.3.23

  A simple protocol to prepare the privileged 2‐aminothiazoles promoted by ferrous sulfate heptahydrate via CN bond formation from vinyl azides and commercially available potassium thiocyanate has been developed. A wide range of vinyl azides are tolerated to afford the expected polysubstituted 2‐aminothiazoles in reasonably good yields. The use of the non‐toxic substrates and catalyst renders the reaction

  一个简单的协议，以制备由硫酸亚铁七水合物促进了特权2-氨基噻唑通过Ç 从乙烯基叠氮化物N键的形成和可商购的硫氰酸钾已经研制成功。可以耐受各种各样的乙烯基叠氮化物，从而以合理的良好产率提供预期的多取代的2-氨基噻唑。与传统方法相比，使用无毒的底物和催化剂可使反应对环境更加友好。