1α,25-dihydroxy-2-methylene-18,19,21-trinorvitamin D3 | 951665-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1α,25-dihydroxy-2-methylene-18,19,21-trinorvitamin D3
• 英文别名: 2-methylene-1α,25-dihydroxy-18,19,21-trinorvitamin D3；1alpha,25-Dihydroxy-2-methylene-18,19,21-trinorvitamin D3；(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1S,3aR,7aR)-1-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-ylidene]ethylidene]-2-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 951665-41-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: QLWQDZYKUNIPIY-OKIQOVQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((1R,3R)-5-(2-((1S,3aR,7aR,E)-1-(5-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)hexyl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-2-methylenecyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到1α,25-dihydroxy-2-methylene-18,19,21-trinorvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  从 2-methylene-19-nor-(20S)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (2MD) 中去除 20-甲基可选择性地消除骨钙动员活性

  摘要：

  (20 S )-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D 3 ( 6 , 2MD )的 18-nor ( 7 )、21-nor ( 8 ) 和 18,21-dinor ( 9 ) 类似物由收敛合成制备。已知的氧化膦10与相应的C，d-片段（偶联通过维蒂希-霍纳过程13 - 15，从商业维生素d通过多步骤方法获得）2。我们研究的目的是检查去除位于碳 13 和 20 上的甲基对 2MD 的生物效力的影响，希望找到具有改进治疗特性的类似物。 在 2-methylene-19- nor- (20 S )-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (2MD)中用氢取代 20-甲基不影响与大鼠维生素 D 受体的结合，对转录活性几乎没有影响， HL-60 分化。然而，骨骼中钙的动员在很大程度上被消除，而肠道钙转运仍然很强。奇怪的是，去除 C-13-甲基和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.047

文献信息

• 2-Methylene-1Alpha,25-Dihydroxy-18,19,21-Trinorvitamin D3 and Uses Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238705A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 , X 2 and X3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供式I的化合物，其中X1、X2和X3独立地选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物学疾病方面非常有用。
• 2-METHYLENE-1ALPHA,25-DIHYDROXY-18,19,21-TRINORVITAMIN D3 AND USES THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：EP2021321B1

  公开（公告）日：2012-06-20