(S)-(3-chloro-7,8-dihydro-2H-1,6,9-trioxa-9a-borabenzo[cd]azulen-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(3-chloro-7,8-dihydro-2H-1,6,9-trioxa-9a-borabenzo[cd]azulen-2-yl)methanamine
• 英文别名: (S)-(3-chloro-7,8-dihydro-2H-1,6,9-trioxa-9a-borabenzo[cd]azulen-2-yl)methylamine；[(3S)-5-chloro-2,9,12-trioxa-1-boratricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-3-yl]methanamine
• 化学式: C₁₀H₁₁BClNO₃
• 分子量: 239.466
• InChiKey: RNOYDEJQJQUYRO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3-chloro-7,8-dihydro-2H-1,6,9-trioxa-9a-borabenzo[cd]azulen-2-yl)methanamine 、 5'-腺嘌呤核苷酸 在 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向氨酰-tRNA 合成酶的前药的腺苷依赖性激活机制

  摘要：

  前药几乎没有或没有药理活性，在体内通过酶、代谢反应或人为控制的作用转化为活性药物。然而，以前没有报道过在没有任何这些过程的情况下促进其化学生物转化的前药。在这里，我们提出了一种以亮氨酰-tRNA 合成酶 (LeuRS) 为靶点的基于硼的化合物 (benzoxaboroles) 的酶非依赖性前药激活机制，包括最近完成了治疗结核病的 II 期临床试验的抗生素。我们将核磁共振波谱和 X 射线晶体学与等温滴定量热法相结合，表明这些苯并氧杂硼化合物不会直接与其药物靶标 LeuRS 结合，亮氨酸。我们展示了前药的氧硼环如何与生理浓度的腺苷核糖环化形成活性分子。这种生物转化机制解释了苯并氧杂硼化合物对完全不同的人类病原体显示出功效的非常好的类药物特性，并充分解释了这些化合物的作用机制。因此，这种依赖于腺苷的激活机制代表了前药化学中的一个新概念，可用于提高具有挑战性的药物的溶解度、渗透性和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04808