(2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 14227-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2'.4'.5'-trimethoxy-trans-chalcone；2'.4'.5'-Trimethoxy-trans-chalkon；(E)-3-phenyl-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 14227-15-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: SDFJAFBHDHPLHX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-Phenyl-3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu, A. S. R.; Rani, G. Sudha; Annapurna, K. Gowri, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 933 - 938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基查尔酮衍生物抑制巴西利什曼原虫的生长：合成，生物学评估，分子建模和结构-活性关系（SAR）

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列查尔酮衍生物的合成，抗菌活性以及分子建模和结构-活性关系（SAR）评估。在这些化合物中，甲氧基查耳酮2h，2i，2j，2k和2l表现出显着的抗菌活性（IC 50  <10μM）。有趣的是2i（IC 50  = 2.7μM），2j（IC 50  =  3.9μM ）和2k（IC 50 = 4.6μM）衍生物表现出比对照药物喷他idine（IC 50 = 6.0μM）。我们的SAR研究表明，在苯环A上进行甲氧基二邻取代的重要性以及这些分子的前沿轨道HOMO系数分布与其活性之间的关系。活性最高的化合物2h，2i，2j，2k和2l符合Lipinski的5法则，这在理论上对于良好的药物吸收和通过生物膜的渗透非常重要。2j的电位分布（IC 50  = 3.9μM，CC 50  = 216μM）表明，这种查耳酮衍生物是一种命中化合物，需要在抗衰老药物设计中进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.023

文献信息

• Methoxychalcones: Effect of Methoxyl Group on the Antifungal, Antibacterial and Antiproliferative Activities
  作者：Beatriz C. Marques、Mariana B. Santos、Daiane B. Anselmo、Diego A. Monteiro、Eleni Gomes、Marilia F.C. Saiki、Paula Rahal、Pedro L. Rosalen、Janaina C.O. Sardi、Luis O. Regasini

  DOI：10.2174/1573406415666190724145158

  日期：2020.11.6

  general, chalcones of series I are the most potent antifungal, antibacterial and antiproliferative agents. 2',4',5'-Trimethoxychalcone (11) demonstrated potent antifungal activity against Candida krusei (MIC = 3.9 µg/mL), eight times more potent than fluconazole (reference antifungal drug). 3'-Methoxychalcone (6) displayed anti-Pseudomonas activity (MIC = 7.8 µg/mL). 2',5'-Dimethoxychalcone (9) displayed

  背景技术被甲氧基取代的查耳酮具有广泛的生物活性，包括抗真菌，抗菌和抗增殖作用。然而，尚未描述关于该取代基在查耳酮骨架上的相关性的明确和明确的研究。目的这项工作的目的是评估两个系列的十七种合成的区域异构甲氧基查耳酮的抑菌，抗真菌和抗增殖活性。系列I和II由分别被环A（5-12）和B（13-21）上的甲氧基取代的查耳酮构成。此外，甲氧基查耳酮的文库已提交计算机模拟药物和药代动力学性质的预测。方法合成甲氧基查耳酮，并通过NMR光谱数据分析确定其结构。对五种念珠菌，两种革兰氏阴性菌和五种革兰氏阳性菌进行了抗菌活性评估。对于抗增殖活性，针对四种人类致瘤细胞系以及人类非致瘤性角质形成细胞评估了甲氧基查耳酮。使用Molinspiration和PreADMET工具包可预测药物相似性和药代动力学特性。结果通常，系列I的查耳酮是最有效的抗真菌，抗菌和抗增殖剂。2'，4'，5'-三甲氧基查尔酮（11）对克鲁斯假丝酵母具有有效的抗真菌活性（MIC
• Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, vol. 27, p. 85,89
  作者：Rajagopalan、Seshadri

  DOI：——

  日期：——