3-amino-N-benzyl-N-methylbenzamide | 865610-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-benzyl-N-methylbenzamide
• CAS: 865610-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: PLNSWOWXHSNRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-benzyl-N-methylbenzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-methyl-3-((6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的 Hsp90–Cdc37 蛋白-蛋白相互作用抑制剂：计算机筛选和抗癌活性优化

  摘要：

  热休克蛋白 90 (Hsp90) 和 Hsp90 共伴侣细胞分裂周期 37 (Cdc37) 之间的相互作用对于几种致癌蛋白（尤其是蛋白激酶）的折叠和成熟至关重要。这使得抑制这种蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）成为开发新抗癌化合物的有趣目标。然而，由于相互作用表面较大，开发 PPI 抑制剂具有挑战性。在这项工作中，我们描述了使用基于配体的虚拟筛选方法发现新的 Hsp90–Cdc37 PPI 抑制剂。最初的命中化合物显示出 Hsp90 结合，从而在 MCF-7 乳腺癌细胞系中产生抗癌活性。为了优化其抗增殖作用，制备了 35 种类似物。确定了最有希望的化合物8c ( K d = 70.8 μM) 和13g ( K d = 73.3 μM) 与 Hsp90 的结合亲和力，这两种化合物都会干扰 Cdc37 与 Hsp90 的结合。这导致在体外对尤文肉瘤 (SK-N-MC)、乳腺癌 (MCF-7) 和白血病

  DOI：

  10.1039/d4ra05878j
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-3-nitrobenzamide 在 水 、 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-amino-N-benzyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443

文献信息

• Antifungal Agents
  申请人：Thomson Samantha Patricia

  公开号：US20080161302A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be used in therapy, for example as antifungal agents: (I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and X 1 are as defined herein. Certain compounds of formula (I) are also provided. Compounds of formula (T), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗，例如作为抗真菌剂：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和X1如此定义。还提供了式(I)的某些化合物。式(T)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Antifungal agents
  申请人：Thomson Samantha Patricia

  公开号：US08486962B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be used in therapy, for example as antifungal agents: (I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and X1 are as defined herein. Certain compounds of formula (I) are also provided. Compounds of formula (T), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可以用于治疗，例如作为抗真菌剂：（I）其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和X1如所定义。同时还提供了某些公式（I）的化合物。公式（T）的化合物及其农业上可接受的盐也可以用作农业杀菌剂。
• WO2006/123145
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：F2G Ltd.

  公开号：EP1888063A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US8486962B2
  申请人：——

  公开号：US8486962B2

  公开（公告）日：2013-07-16