3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(2-phenyl-1H-indole) | 333344-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(2-phenyl-1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-[(4-methoxyphenyl)methanediyl]bis(2-phenyl-1H-indole)；3-[(4-methoxyphenyl)-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 333344-66-4
• 化学式: C₃₆H₂₈N₂O
• 分子量: 504.631
• InChiKey: WHHSSEYXFOENSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(2-phenyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  硝酸银催化邻乙炔苯胺与芳醛的串联反应：双（吲哚基）甲烷的选择性一锅法合成

  摘要：

  双（吲哚基）甲烷是一类重要的吲哚衍生物，已广泛用于医学治疗。已开发出一种新型硝酸银催化的双（吲哚基）甲烷一锅法合成。在硝酸银的存在下，邻乙炔苯胺与芳香醛的环异构化和双加成有效地以良好到极好的产率提供相应的双（吲哚基）甲烷。

  DOI：

  10.3184/174751912x13394919935692

文献信息

• One-pot C–C, C–N, and C–S bond construction for synthesis of 3-sulfenylindoles directly from unactivated anilines involving dual palladium catalysis and mechanistic insights from DFT
  作者：Sumit K. Rastogi、Richa Singh、Santosh Kumar、Abhishek Kumar Mishra、Mini Bharati Ahirwar、Milind M. Deshmukh、Arun K. Sinha、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d2ob01606k

  日期：——

  An efficient dual Pd-catalytic system was developed for one-pot synthesis of 3-sulfenylindoles via C–C, C–N and C–S bond construction directly from unactivated 2-iodo(NH)anilines under mild reaction conditions. Furthermore, 3-selenyl/halo/carbon-functionalized indoles were synthesized in good yields and a short reaction time. The synthetic utility of 3-sulfenylindole was also demonstrated. The key

  开发了一种有效的双 Pd 催化系统，用于在温和反应条件下直接从未活化的 2-碘 ( NH ) 苯胺通过C-C、C-N 和 C-S 键构建一锅法合成 3-亚苯基吲哚。此外，3-硒基/卤素/碳官能化吲哚以良好的产率和较短的反应时间合成。还证明了 3-sulfenylindole 的合成效用。DFT 揭示了溶剂在钯催化中的关键作用。
• Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Aldehydes/Ketones Catalyzed by Bromodiarylethene-Based Photoacid Generators
  作者：Valerii Z. Shirinian、Alexey V. Zakharov、Sofia M. Timofeeva

  DOI：10.1055/a-2270-3973

  日期：2024.7

  Diarylethenes (DAEs) with a bromine atom at the ring-closing position catalyze C–C bonding reactions induced by UV or sunlight. Upon photo-irradiation, bromodiarylethenes undergo 6π-electrocyclization (6π-EC), followed by the release of an acid species that catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones

  闭环位置有一个溴原子的二芳基乙烯 (DAE) 可催化紫外线或阳光诱导的 C-C 键合反应。光照射后，溴二芳基乙烯发生 6π-电环化 (6π-EC)，随后释放出一种酸物质，该酸物质催化吲哚与醛和靛红的双傅克加成反应，形成相应的三芳基甲烷和 3,3'-二芳基吲哚啉-2个。该方案适用于多种醛和靛红，以及作为亲电子试剂的查耳酮。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如二茂铁、4-甲氧基苯基、噻吩、吡咯。机理研究表明，需要光来引发反应。
• Kumar, B. Sunil; Hunnur, Raveendra K.; Reddy, K. Mallikarjun, Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 2, p. 115 - 120
  作者：Kumar, B. Sunil、Hunnur, Raveendra K.、Reddy, K. Mallikarjun、Udupi、Bindu, V. Hima

  DOI：——

  日期：——