(S)-2-carboxy-4-N-mesylpyperazine | 1262886-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-carboxy-4-N-mesylpyperazine
• 英文别名: 4-(methylsulfonyl)piperazine-2-carboxylic acid；(2S)-4-methylsulfonylpiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 1262886-71-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: HZTRYZWVYLAIPI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 C.I.酸性橙108 、 甲基磺酰氯 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.066 g的产率得到(S)-2-carboxy-4-N-mesylpyperazine
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢丙氨酸席夫碱的手性Ni II配合物的合成及其在不对称亲核加成反应中的反应性。（S）-2-羧基哌嗪的新型合成

  摘要：

  脱氢丙氨酸席夫碱与修饰的手性助剂（S）-2- N- [ N '-（3,4-二氯苄基）脯氨酰]氨基二苯甲酮（3,4-DCBPB），（S）-2-的新型手性Ni II配合物N- [ N '-（3,4-二甲基苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（3,4-DMBPB），（S）-2- N- [ N '-（2-氯苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（2-CBPB），和（S）-2- N- [ N合成了'-（2-氟苄基）脯氨酰]-氨基二苯甲酮（2-FBPB）。研究了伯胺和仲胺与硫醇对配合物的脱氢丙氨酸部分的不对称迈克尔加成反应。（小号）-2- FBPB被发现是最佳的手性助剂在反应中的两个选择性（换算德~92-96％）和配合物的反应性。在该助剂的基础上，开发了一种新的合成（S）-2-羧基哌嗪的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.015

文献信息

• Synthesis of novel chiral NiII complexes of dehydroalanine Schiff bases and their reactivity in asymmetric nucleophilic addition reactions. Novel synthesis of (S)-2-carboxypiperazine
  作者：Ashot S. Saghiyan、Lala A. Stepanyan、Luiza L. Manasyan、Arpine V. Geolchanyan、Silva M. Djamgaryan、Hrant R. Ajvazyan、Henry A. Panosyan、Viktor I. Maleev、Tatiana F. Saveleva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.015

  日期：2010.11

  New chiral NiII complexes of Schiff bases of dehydroalanine with modified chiral auxiliaries (S)-2-N-[N′-(3,4-dichlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DCBPB), (S)-2-N-[N′-(3,4-dimethylbenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DMBPB), (S)-2-N-[N′-(2-chlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (2-CBPB), and (S)-2-N-[N′-(2-fluorobenzyl)prolyl]-aminobenzophenone (2-FBPB) have been synthesized. Asymmetric Michael

  脱氢丙氨酸席夫碱与修饰的手性助剂（S）-2- N- [ N '-（3,4-二氯苄基）脯氨酰]氨基二苯甲酮（3,4-DCBPB），（S）-2-的新型手性Ni II配合物N- [ N '-（3,4-二甲基苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（3,4-DMBPB），（S）-2- N- [ N '-（2-氯苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（2-CBPB），和（S）-2- N- [ N合成了'-（2-氟苄基）脯氨酰]-氨基二苯甲酮（2-FBPB）。研究了伯胺和仲胺与硫醇对配合物的脱氢丙氨酸部分的不对称迈克尔加成反应。（小号）-2- FBPB被发现是最佳的手性助剂在反应中的两个选择性（换算德~92-96％）和配合物的反应性。在该助剂的基础上，开发了一种新的合成（S）-2-羧基哌嗪的合成途径。