2-Phenyl-3-thiazol-2-yl-1H-indole | 581783-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-thiazol-2-yl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 581783-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: GJOKNSZDLQCHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3-thiazol-2-yl-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 3-芳基和 3-杂芳基吲哚通过钯催化的邻三氟乙酰苯胺与芳基溴化物和三氟甲磺酸酯的反应。

  摘要：

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38079
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Phenyl-3-thiazol-2-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  邻炔基三氟乙酰苯胺通过氨基钯化-还原消除工艺制备吲哚

  摘要：

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815993

文献信息

• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• 2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of<i>o</i>-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-38079

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl bromides and triflates with o-alkynyltrifluoroacetanilides affords 2-substituted 3-aryl- and heteroarylindoles usually in excellent yield. The procedure can be applied to the synthesis of 2-substituted indole-3-carboxaldehydes.

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。