3-methylene-1,4-cyclononadiene | 28569-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylene-1,4-cyclononadiene
• 英文别名: 3-Methylen-1.4-cyclononadien；3-Methylene-1,4-cyclononadiene；(1Z,4Z)-3-methylidenecyclonona-1,4-diene
• CAS: 28569-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: ISHONFPPNRMYIQ-VRHVFUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-methylene-1,4-cyclononadiene 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2-pentyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基碳负离子的生成和周环行为的研究。烷基化反应是功能化顺式双环[3.3.0]辛烯的有效途径

  摘要：

  已经在一系列六至九元 3-亚甲基-1,4-环二烯中使用烷基锂试剂研究了碳锂化反应，有效地产生了相应的环状戊二烯基碳负离子。这些戊二烯基阴离子显示出独特的反应性，具体取决于环的大小。环辛二烯基阴离子很容易发生反旋电环化成顺式双环 [3.3.0] 辛烯基系统，该系统被各种亲电试剂捕获以立体选择性地提供功能化的顺式双环 [3.3.0] 辛烯。使用低温 (1) H NMR 实验检查碳锂化和电环化过程。线性三喹烷的方便合成说明了这种方法。相应的环壬二烯基阴离子的电环化需要异常高的温度（120 摄氏度），和计算研究提供了对这种反应性变化的见解。通过碳锂化产生的环庚二烯基和环己二烯基阴离子在亲电捕获时提供官能化的环庚二烯和环己二烯。捕获实验表明，环庚二烯基阴离子转化为庚三烯基阴离子。已经设计了一系列实验来探索开放和封闭阴离子系统平衡可行性的证据，这些研究报告了从环己二烯基碳负离子的电环化衍生的顺式双环 [3

  DOI：

  10.1021/ja063243l