2,3-methylenedioxy-6-methoxy-9-hydroxymethylphenanthrene | 1184727-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-6-methoxy-9-hydroxymethylphenanthrene
• 英文别名: (2-Methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 1184727-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: TYIVZIQKZCRMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-6-methoxy-9-hydroxymethylphenanthrene 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2,3-methylenedioxy-6-methoxy-9-bromomethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 268. 新型 9-取代菲基 Tylophorine 类似物作为有效细胞毒性剂的设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了 19 种新的基于菲的 tylophorine 类似物，在哌啶部分具有各种官能团，并评估了其对四种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性。与我们之前的先导化合物 (PBT-1) 相比，类似物15和21显示出大约 2 倍增强的抑制活性。具有S-和R- 的类似物23和24分别在哌啶 3'-位配置的取代基表现出与 PBT-1 相当的细胞毒性。此外，研究新化合物对肺癌细胞中 Akt 蛋白和 NF-kB 信号通路影响的机制研究表明，这些化合物可能通过抑制 Akt 和 NF-kB 信号传导的激活来发挥对肿瘤细胞的抑制活性途径。

  DOI：

  10.1021/jm9009263
• 作为产物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-methylenedioxy-6-methoxy-9-hydroxymethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  9-SUBSTITUTED PHENANTHRENE BASED TYLOPHORINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了I式化合物：包含相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于癌症治疗。

  公开号：

  US20120029018A1