ethyl 1-(3,4-dimethylphenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1159691-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3,4-dimethylphenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3,4-dimethylphenyl)-4-formylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1159691-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD11559246
• 分子量: 272.304
• InChiKey: JHYMSWRPYCJCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3,4-dimethylphenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-7-oxo-2,7-dihydrothiopyrano[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2 H-噻吩并[3,4-c]吡唑-7-一衍生物的合成作为新的杂环体系的第一个实例

  摘要：

  摘要结果获得了一系列的4-[（Z）-（4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷-5-亚甲基）甲基] -1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯4-甲酰基-1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯与若丹宁的反应 在NaOH的作用下，制得的吡唑-3-羧酸酯经过再循环形成2-芳基-7-氧代-2,7-二氢硫代吡喃并[3,4- c ]吡唑-5-羧酸，这是新杂环的第一个代表系统。

  DOI：

  10.1134/s1070363220070257
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 {3,4-Me2C6H3N2}{BF4} 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 1-(3,4-dimethylphenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。

  DOI：

  10.1002/jhet.1042

文献信息

• An efficient metal-free and catalyst-free C–S/C–O bond-formation strategy: synthesis of pyrazole-conjugated thioamides and amides
  作者：Shubham Sharma、Dharmender Singh、Sunit Kumar、Vaishali、Rahul Jamra、Naveen Banyal、Deepika、Chandi C Malakar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.19.22

  日期：——

  described for the synthesis of pyrazole-tethered thioamide and amide conjugates. The thioamides were generated by employing a three-component reaction of diverse pyrazole C-3/4/5 carbaldehydes, secondary amines, and elemental sulfur in a single synthetic operation. The advantages of this developed protocol refer to the broad substrate scope, metal-free and easy to perform reaction conditions. Moreover

  描述了一种操作简单且无金属的方法，用于合成吡唑系硫代酰胺和酰胺缀合物。硫代酰胺是通过在单一合成操作中采用多种吡唑 C-3/4/5 甲醛、仲胺和元素硫的三组分反应生成的。该开发协议的优点是底物范围广、无金属且易于执行反应条件。此外，还使用过氧化氢作为氧化剂，通过吡唑甲醛和 2-氨基吡啶的氧化胺化合成了吡唑 C-3/5 连接的酰胺缀合物。