phenylmethyl 5,6,11-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate | 261895-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 5,6,11-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5,6,11-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 261895-32-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: LDWVODZOGSJMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 5,6,11-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate 在 palladium hydroxide - carbon manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methylellipticine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 3-ethylidene-4-[(1-methylindol-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到phenylmethyl 5,6,11-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9

文献信息

• Concise Total Syntheses of Pyr­ido[4,3-<i>b</i>]carbazole Alkaloids Using Copper-Mediated 6π-Electrocyclization
  作者：Tomoki Itoh、Takumi Abe、Tominari Choshi、Takashi Nishiyama、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201600246

  日期：2016.5

  Concise syntheses of 9-methoxyellipticine, 3,4-dihydroellipticine (µ-alkaloid D), 1,2,3,4-tetrahydroellipticine, 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine, olivacine, 3,4-dihydroolivacine, (±)-guatambuine, and (±)-janetine were developed starting from hexatriene intermediates readily obtained by Pd-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborates. The route enables the facile construction

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。
• Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction with Indolylborate: A Concise Access to Ellipticine Derivatives
  作者：Minoru Ishikura、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Tooru Taga

  DOI：10.1055/s-1997-746

  日期：1997.2

  A novel approach to ellipticine derivatives is described. The palladium catalysed cross-coupling reaction of indolylborate 1 with vinylbromides 4 gives hexatrienes 5, which are subsequently converted to pyrido[4,3-b]carbazoles. In addition, the acid promoted spiroannelation reaction of hexatrienes 5 is observed to give spiroindoles 9.

  本文介绍了一种新的鞣花碱衍生物的制备方法。在钯催化下，吲哚硼酸酯 1 与乙烯基溴化物 4 发生交叉偶联反应，生成六三烯 5，随后转化为吡啶并[4,3-b]咔唑。此外，观察到六三烯 5 在酸的促进下发生螺道化反应，生成螺吲哚 9。
• A Novel Entry to Pyrido[4,3-b]carbazoles: An Efficient Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01016-9

  日期：2000.1

  The palladium catalyzed tandem cyclization–cross-coupling reaction of indolylborate (2) with vinyl bromide (9) was developed for the preparation of pyrido[4,3-b]carbazole as a key reaction. The cross-coupling reaction of 2a provided hexatriene (10), and then cyclization of 10 to pyrido[4,3-b]carbazole (12) was effected with irradiation or Lewis acid. Using indolylborate (2c) for the cross-coupling

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。