N-甲氧基-n-甲基-2-邻甲苯乙酰胺 | 918417-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-n-甲基-2-邻甲苯乙酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-2-(2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 918417-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD18839901
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IIKFNBQKESFHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-n-甲基-2-邻甲苯乙酰胺 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl 7a-methyl-2,5-dioxo-4-(o-tolyl)octahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性直接插烯迈克尔加成构建对映富集的 γ,γ-二烷基取代丁内酰胺和八氢吲哚

  摘要：

  镍( II )催化的γ-烷基单取代的α,β-不饱和丁内酰胺与α,β-不饱和羰基化合物的不对称直接乙烯基Michael加成，以良好的收率和令人满意的对映选择性得到γ,γ-二烷基取代的丁内酰胺。基于该反应还开发了串联催化不对称插烯迈克尔加成/分子内迈克尔加成，这使得能够构建具有三个连续立体碳中心的对映体富集的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob00112h
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-甲氧基-n-甲基-2-邻甲苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的α-芳基羰基化合物的亚选择性直接芳基化

  摘要：

  竞争激烈：描述了一种使用二芳基碘鎓盐对高度通用的α-芳基羰基进行亚选择性芳基化的方法。在这种Cu II催化的过程中，远程羰基基团甚至能够克服强对位官能团的功能，从而形成难以捉摸的元产物（请参见方案）。值得注意的是，芳基化过程也可以在无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201004704

文献信息

• Hydroisoindoline tachykinin receptor antagonists
  申请人：Bunda Lynn Jaime

  公开号：US20050165083A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention is directed to certain hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟基异吲哚啉化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂以及缓激肽和特别是P物质的抑制剂而有用。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中的用途。
• Aerobic Asymmetric Dehydrogenative Cross‐Coupling between Two CH Groups Catalyzed by a Chiral‐at‐Metal Rhodium Complex
  作者：Yuqi Tan、Wei Yuan、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201506273

  日期：2015.10.26

  A sustainable CC bond formation is merged with the catalytic asymmetric generation of one or two stereocenters. The introduced catalytic asymmetric cross‐coupling of two CH groups with molecular oxygen as the oxidant profits from the oxidative robustness of a chiral‐at‐metal rhodium(III) catalyst and exploits an autoxidation mechanism or visible‐light photosensitized oxidation. In the latter case

  可持续的CC键形成与一个或两个立体中心的催化不对称生成合并。引入的两个CH基团与分子氧作为氧化剂的催化不对称交叉偶联得益于手性金属铑（III）催化剂的氧化稳健性，并利用了自氧化机制或可见光光敏氧化。在后一种情况下，该催化剂具有双重功能，即作为手性路易斯酸，用于催化对映选择性烯酸酯化学，同时还用作可见光驱动的光氧化还原催化剂。
• Pd(II)-Catalyzed C–H Functionalizations Directed by Distal Weakly Coordinating Functional Groups
  作者：Gang Li、Li Wan、Guofu Zhang、Dasheng Leow、Jillian Spangler、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja5126897

  日期：2015.4.8

  functionalizations of more distal C-H bonds in hydrocinnamoyl ketones, Weinreb amides, and biphenyl Weinreb amides. Mechanistically, the coordination of these carbonyl groups and the bisdentate amino acid ligand with Pd(II) centers provides further evidence for our early hypothesis that the carbonyl groups of the potassium carboxylate are responsible for the directed C-H activation of carboxylic acids.

  开发了广泛使用的合成结构单元苯乙酰基 Weinreb 酰胺、酯和酮的邻-C(sp(2))-H 烯化和乙酰氧基化，无需安装额外的导向基团。远端弱配位和配体加速之间的相互作用对于这些反应在温和条件下进行至关重要。目标CH键和定向官能团之间的较长距离的耐受性还允许在氢化肉桂酰酮、Weinreb酰胺和联苯Weinreb酰胺中对更远端的CH键进行官能化。从机制上讲，这些羰基和双齿氨基酸配体与 Pd(II) 中心的配位为我们早期的假设提供了进一步的证据，即羧酸钾的羰基负责羧酸的定向 CH 活化。
• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DU CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169348A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The disclosure encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, having less steps and improved yields as compared to previous synthetic methods for making these compounds, which are CGRP receptor antagonists, useful for the treatment of migrane. Conditions for an amide bond formation between an acid and amine include for example reacting the compounds of Formulae B (after salt break) and C with an amide coupling reagent and optionally an additive and an acid and/or a base in a non-reactive solvent.

  该披露涵盖了一种用于制备哌啶酮羧酰胺茚和氮杂茚衍生物的新型过程，与以往的合成方法相比，该过程步骤更少，产率更高。这些化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。酰胺键形成的条件包括例如将化合物B（盐断裂后）和C与酰胺偶联试剂以及可选的添加剂和酸和/或碱在非反应性溶剂中反应。
• Process for Making CGRP Receptor Antagonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160130273A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, which are CGRP receptor antagonists useful for the treatment of migraine.

  这项发明涵盖了一种制备哌啶酮羧酰胺茚烷和氮杂茚衍生物的新工艺，这些衍生物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。