N-甲氧基-n-甲基-3-环戊烯-1-羧酰胺 | 248275-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-n-甲基-3-环戊烯-1-羧酰胺
• 中文别名: N-甲氧基-N-甲基-3-环戊烯甲酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-3-cyclopentenecarboxamide
• CAS: 248275-70-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07370045
• 分子量: 155.197
• InChiKey: GYUWPOYEOYDQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-n-甲基-3-环戊烯-1-羧酰胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.87h， 生成 tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl fused azapolycyclic compounds

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：其中R1为氢、(C1-C6)烷基、非共轭(C3-C6)烯基、苄基、YC(═O)(C1-C6)烷基或—CH2CH2—O—(C1-C4)烷基；X为CH2或CH2CH2；Y为(C2-C6)亚烯基；Z为(CH2)m、CF2或C(═O)，其中m为0、1或2；R2和R3分别选择自氢、卤素、—(C1-C6)烷基（可选地取代1至7个卤素原子）、和—O(C1-C6)烷基（可选地取代1至7个卤素原子），或者R2和R3每个与其连接的原子独立地形成C(═O)、S→O、S(═O)2或N→O；和为从吡啶基、吡啶酮基、吡啶嗪基、咪唑基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、异噁唑基、噁唑基、异硫咪唑基、吡咯基、喹啉基、三嗪基、噁二唑基、噻二唑基和呋喃基组成的5-至7-环单环杂芳基。

  公开号：

  US20050020830A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-甲氧基-n-甲基-3-环戊烯-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳香化脱对称

  摘要：

  开发了铜催化的手性环戊烯与二芳基碘鎓盐的对映体选择性芳基脱对称。在原位生成催化量的手性铜-双恶唑啉络合物的情况下，4-取代或4,4-二取代的环戊-1-烯与六氟砷化二芳基碘鎓的反应提供了高收率的手性芳基化产物优异的对映选择性。含环己基的Box配体对于高对映选择性至关重要。还记录了对映体富集的加合物向其他手性结构单元的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201713329

文献信息

• Mechanism-Based Design of an Amide-Directed Ni-Catalyzed Arylboration of Cyclopentene Derivatives
  作者：Alison L. Lambright、Yanyao Liu、Isaac A. Joyner、Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04208

  日期：2021.1.15

  arylboration of cyclopentenes is disclosed. The reaction allows for the synthesis of sterically congested cyclopentane scaffolds that contain an easily derivatized boronic ester and amide functional handles. The nature of the amide directing group and its influence on the reaction outcome are investigated and ultimately reflect a predictably selective reaction based on the solvent and base counterion.

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。
• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。
• Zn-ProPhenol Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Alkynyl Ketones
  作者：Barry M. Trost、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03737

  日期：2020.12.18

  The enantioselective Mannich reaction of 2H-azirines with alkynyl ketones is achieved under Zn-ProPhenol catalysis, delivering various aziridines with vicinal tetrasubstituted stereocenters in high yields with excellent enantioselectivities. The bimetallic Zn-ProPhenol complexes activate both the nucleophile and the electrophile in the same chiral pocket. A unique intramolecular hydrogen bond is observed

  2 H-叠氮基与炔基酮的对映选择性曼尼希反应是在Zn-ProPhenol催化下完成的，以高产率提供了具有邻位四取代立体中心的各种氮丙啶，具有出色的对映选择性。Zn-ProPhenol双金属配合物可在同一手性口袋中激活亲核试剂和亲电子试剂。在获得的曼尼希加合物中观察到独特的分子内氢键，这降低了产物氮丙啶氮的碱性，因此有利于对映选择性控制并允许催化剂周转。
• Pyridine analogs of (−)-cytisine and varenicline: cholinergic receptor probes
  作者：Sebastien Demers、Heather Stevenson、John Candler、Crystal G. Bashore、Eric P. Arnold、Brian T. O’Neill、Jotham W. Coe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.133

  日期：2008.5

  metalation of alkoxy- and halo-pyridines gains entry to all four isomeric [3.3.1]-bicyclic targets. Regioselective and sequential oxidative cleavage of dicyclopentadiene generates a related [3.2.1]-bicyclic analog.

  描述了一系列与（-）-胱氨酸和伐尼克兰有关的含双环吡啶的生物碱。通过烷氧基和卤代吡啶的区域异构金属化的合成途径可进入所有四个异构的[3.3.1]-双环靶标。二环戊二烯的区域选择性和顺序氧化裂解产生相关的[3.2.1]-双环类似物。
• Disproof of the Proposed Structures of Bradyoxetin, a Putative <i>Bradyrhizobium japonicum</i> Signaling Molecule, and HMCP, a Putative <i>Ralstonia solanacearum</i> Quorum-Sensing Molecule
  作者：Arata Yajima、Ryo Katsuta、Mikaho Shimura、Ayaka Yoshihara、Tatsuo Saito、Ken Ishigami、Kenji Kai

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01369

  日期：2021.2.26

  found some inconsistencies in the proposed structure. To elucidate the correct structure, we synthesized model oxetane compounds and confirmed that the NMR data of the synthetic compounds did not match those of the reported bradyoxetin. After reinterpreting the reported NMR data, we concluded that bradyoxetin must be chloramphenicol. Next, some derivatives of 2-hydroxy-4-((methylamino)(phenyl)methyl)cyclopentanone

  首先，我们重新审视了缓和西丁（一种假定的日本慢生根瘤菌的细胞密度因子）的 NMR 数据，并发现所提出的结构存在一些不一致之处。为了阐明正确的结构，我们合成了模型氧杂环丁烷化合物，并确认合成化合物的 NMR 数据与报道的缓氧西汀的数据不匹配。在重新解释报告的 NMR 数据后，我们得出结论，缓释素必须是氯霉素。接着，一些衍生物的2-羟基-4 - （（甲基氨基）（苯基）甲基）环戊酮（HMCP），这是推定的群体感应分子青枯雷尔氏菌, 合成。合成化合物的核磁共振谱与报道的天然产物的核磁共振谱完全不同。基于理论研究，包括使用密度泛函理论计算估计1 H 和13 C NMR 化学位移，我们确认了合成化合物结构的正确性。这些结果强烈表明所提出的 HMCP 结构可能是不正确的。